去甲基米安色林 | 57257-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 去甲基米安色林
• 中文别名: N-去甲米安色林
• 英文名称: 8-Hydroxymianserin
• 英文别名: 5-methyl-2,5-diazatetracyclo[13.4.0.02,7.08,13]nonadeca-1(15),8,10,12,16,18-hexaen-17-ol
• CAS: 57257-81-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: YTMQIPGEXLWJTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-193°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，加热），甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

8-羟基米安色林是人米安色林的一个已知人体代谢物。

8-Hydroxymianserin is a known human metabolite of Mianserine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去甲基米安色林 在 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 methyl <1,2,3,4,10,14b-hexahydro-2-(trifluoroacetyl)dibenzopyrazino<1,2-a>azepin-8-yl 2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-β-D-glucopyranosid>uronate
  参考文献：
  名称：

  由抗抑郁药mianserin和Org 3770衍生的葡萄糖醛酸苷的合成

  摘要：

  描述了衍生自mianserin及其6-氮杂类似物（Org 3770）的葡糖醛酸苷的合成。研究了几种方法。最成功的方法是将1,2,3,4,10,14b-六氢-8-羟基-2-（三氟乙酰基）二苯并[ c，f ]吡嗪并[1,2- a ]氮杂或其6- BF 3催化的[三氯乙亚氨基甲基2,3,4-三-O-（苯甲基）-α-D-吡喃葡萄糖苷]尿酸酯的氮杂类似物。获得了完全保护的糖苷，为非对映异构体β/α混合物。脱保护后，合成了2-脱甲基米色林和2-脱甲基-Org 3770的葡糖醛酸苷。对应的N（2）-甲基类似物通过还原甲基化获得。合成的β-葡萄糖醛酸苷与棉仁素和Org 3770的分离代谢产物相同。

  DOI：

  10.1002/recl.19851041004
• 作为产物：
  描述：

  米赛林 在 正丁基锂 、 溴 、 硝基苯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 去甲基米安色林
  参考文献：
  名称：

  由抗抑郁药mianserin和Org 3770衍生的葡萄糖醛酸苷的合成

  摘要：

  描述了衍生自mianserin及其6-氮杂类似物（Org 3770）的葡糖醛酸苷的合成。研究了几种方法。最成功的方法是将1,2,3,4,10,14b-六氢-8-羟基-2-（三氟乙酰基）二苯并[ c，f ]吡嗪并[1,2- a ]氮杂或其6- BF 3催化的[三氯乙亚氨基甲基2,3,4-三-O-（苯甲基）-α-D-吡喃葡萄糖苷]尿酸酯的氮杂类似物。获得了完全保护的糖苷，为非对映异构体β/α混合物。脱保护后，合成了2-脱甲基米色林和2-脱甲基-Org 3770的葡糖醛酸苷。对应的N（2）-甲基类似物通过还原甲基化获得。合成的β-葡萄糖醛酸苷与棉仁素和Org 3770的分离代谢产物相同。

  DOI：

  10.1002/recl.19851041004

文献信息

• Adamczyk, Maciek; Chen, Yon-Yih; Fishpaugh, Jeffrey R., Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 3, p. 365 - 372
  作者：Adamczyk, Maciek、Chen, Yon-Yih、Fishpaugh, Jeffrey R.

  DOI：——

  日期：——
• US8088918B2
  申请人：——

  公开号：US8088918B2

  公开（公告）日：2012-01-03