去甲基雏菊叶龙胆酮 | 2980-32-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 去甲基雏菊叶龙胆酮
• 中文别名: 去甲基雏叶龙胆酮
• 英文名称: 1,3,5,8-tetrahydroxyxanthone
• 英文别名: 1,3,5,8-tetrahydroxy-9H-xanthen-9-one；desmethylbellidifolin；demethylbellidifolin；norbellidifodin；norbellidifolin；bellidin；1,3,5,8-tetrahydroxyxanthen-9-one
• CAS: 2980-32-7
• 化学式: C₁₃H₈O₆
• 分子量: 260.203
• InChiKey: MPXAWSABMVLIBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  317℃
• 沸点：
  605.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.766
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

生物活性

1,3,5,8-四羟基香豆素（Desmethylbellidifolin）是从紫丹中提取的天然黄酮。该物质具有镇痉和抗炎作用。

体外研究

1,3,5,8-四羟基香豆素 (Desmethylbellidifolin) 可以抑制脂多糖诱导的硝酸盐释放及促炎症细胞因子表达，在RAW264.7细胞中表现出显著效果。

体内研究

口服给药（剂量为5、10和20 mg/kg，持续12天），1,3,5,8-四羟基香豆素 (Desmethylbellidifolin) 能够抑制三硝基苯磺酸诱导的溃疡性结肠炎（UC），减轻炎症反应并缓解结肠肌肉痉挛。

化学性质

黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。

用途

去甲基雏叶龙胆酮具有清热解毒、抗氧化及致突变的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去甲基雏菊叶龙胆酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,5,8-trihydroxy-1-methoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  x吨酮O-糖苷的合成。第三部分 5- O-甲基-和去-O-甲基bellidifolin的1-和8 - O -β-D-糖苷的合成†

  摘要：

  完成了3种天然存在且具有生物活性的蒽酮1- O和8 - O -β-D-葡萄糖苷（5- O-甲基-和去-O-甲基bellidifolin（2-4）的明确合成）。通过选择性苄基化，甲基化和脱苯甲酰化反应制备仅具有单个反应性OH基团的被保护的蒽酮苷元。观察到1-MeO基团对去甲基化的出乎意料的稳定性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680832
• 作为产物：
  描述：

  1,3,8-trihydroxy-5-methoxy-9H-xanthen-9-one 在 氢碘酸 、 苯酚 作用下， 生成 去甲基雏菊叶龙胆酮
  参考文献：
  名称：

  Dalal; Shah, Chemistry and industry, 1957, p. 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3,5,8-四羟基呫吨酮和1,3,7,8-四羟基呫吨酮的制备方法
  申请人：广州药本君安医药科技股份有限公司

  公开号：CN110156739A

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明公开了1,3,5,8‑四羟基呫吨酮和1,3,7,8‑四羟基呫吨酮的制备方法，该方法包括以下步骤：以1,2,4‑三甲氧基苯为起始原料，加入正丁基锂和氯甲酸酯反应，生成2,3,6‑三甲氧基苯甲酸甲酯；加入碱反应，生成2,3,6‑三甲氧基苯甲酸；加入均苯三酚，再加入伊顿试剂反应，生成1,3‑二羟基‑5(7),8‑二甲氧基呫吨酮异构体混合物；最后加入试剂A反应，生成1,3,5,8‑四羟基呫吨酮和1,3,7,8‑四羟基呫吨酮异构体混合物，经过分离，得到产物。本发明中1,3,5,8‑四羟基呫吨酮和1,3,7,8‑四羟基呫吨酮的制备方法，具有反应条件温和、合成试剂环境友好、步骤简洁、反应总收率较高的特点。
• 一种雏菊叶龙胆酮的制备方法
  申请人：天津农学院

  公开号：CN106565660A

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种雏菊叶龙胆酮的制备方法，该方法包括将甲烷磺酸和五氧化二磷按一定比例制成复合介质，2，6‑二羟基苯甲酸和间苯三酚加入此介质中反应制得1，3，8‑三羟基呫吨酮，其在碱性条件下使用过硫酸钾选择性氧化得到1，3，5，8‑四羟基呫吨酮，再与碘甲烷发生甲基化反应得到目标化合物雏菊叶龙胆酮。本发明缩短了反应步骤，简化了反应操作，提高了收率，有一定的应用价值。
• Studies on the Constituents of Swertia japonica. IV. Isolation and Structure of Xanthones
  作者：MANKI KOMATSU、TSUYOSHI TOMIMORI、NAOKO MIKURIYA

  DOI：10.1248/cpb.17.155

  日期：——

  The chemical constituents of Swertia japonica MAKINO were studied. Three kinds of new natural xanthones, named norswertianin (I), swertianin (III) and methylswertianin (V), were isolated from the whole herb of this plant, together with desmethylbellidifolin (X) and bellidifolin (XII). I was identified as 1, 3, 7, 8-tetrahydroxyxanthone. The direct isolation of I from natural source has never been published, although it has derived from decussatin (VII) and/or swertinin (VIII) by demethylation. The structure of III and V were shown to be 1, 7, 8-trihydroxy-3-methoxyxanthone and 1, 8-dihydroxy-3, 7-dimethoxy-xanthone, respectively. At the same time, "swertianol"was revised the structure to 1, 5, 8-trihydroxy-3-methoxyxanthone, which was proved to be identical with bellidifolin.

  对獐牙菜MAKINO的化学成分进行了研究。从该植物全草中分离得到三种新的天然呫吨酮，分别命名为norswertianin (I)、swertianin (III)和methylswertianin (V)，以及去甲基bellidifolin (X)和bellidifolin (XII)。我被鉴定为1,3,7,8-四羟基氧杂蒽酮。尽管 I 是通过去甲基化从 decussatin (VII) 和/或 swertinin (VIII) 衍生而来，但从未发表过从天然来源直接分离 I 的方法。 III和V的结构分别为1,7,8-三羟基-3-甲氧基呫吨酮和1,8-二羟基-3,7-二甲氧基-呫吨酮。同时，将“獐牙菜醇”的结构修改为1,5,8-三羟基-3-甲氧基呫吨酮，并证明其与桔梗素相同。
• Agent for inhibiting binding of 5 alpha -dihydrotestosterone with androgen receptor as well as process for obtaining same
  申请人：Kabushiki Kaisha Vitamin Kenkyusyo

  公开号：EP0296625A2

  公开（公告）日：1988-12-28

  An agent for inhibiting the binding of 5α-dihydrotestosterone with androgen receptor. which comprises at least one extract from herbs or one of specific xanthone compounds, and a process for obtaining the agent.

  一种抑制 5α-二氢睾酮与雄激素受体结合的制剂，它包括至少一种草药提取物或一种特定的黄酮化合物，以及获得该制剂的工艺。
• Tanase, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1941, vol. 61, p. 341,346
  作者：Tanase

  DOI：——

  日期：——

表征谱图