5,8-dihydroxy-1,3-dimethoxy-9H-xanthen-9-one | 103726-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,8-dihydroxy-1,3-dimethoxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-5,8-dihydroxyxanthone；5,8-dihydroxy-1,3-dimethoxyxanthen-9-one
• CAS: 103726-10-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₆
• 分子量: 288.257
• InChiKey: VMKJQUNNNRUGIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dihydroxy-1,3-dimethoxy-9H-xanthen-9-one 在 三氯化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,5,8-trihydroxy-1-methoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  x吨酮O-糖苷的合成。第三部分 5- O-甲基-和去-O-甲基bellidifolin的1-和8 - O -β-D-糖苷的合成†

  摘要：

  完成了3种天然存在且具有生物活性的蒽酮1- O和8 - O -β-D-葡萄糖苷（5- O-甲基-和去-O-甲基bellidifolin（2-4）的明确合成）。通过选择性苄基化，甲基化和脱苯甲酰化反应制备仅具有单个反应性OH基团的被保护的蒽酮苷元。观察到1-MeO基团对去甲基化的出乎意料的稳定性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680832
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 、 methyl 3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate 在 2-甲氧基吡啶 、 magnesium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以180 mg的产率得到5,8-dihydroxy-7-(2'-hydroxy-4',6'-dimethoxyphenyl)-1,3-dimethoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  x吨酮O-糖苷的合成。第三部分 5- O-甲基-和去-O-甲基bellidifolin的1-和8 - O -β-D-糖苷的合成†

  摘要：

  完成了3种天然存在且具有生物活性的蒽酮1- O和8 - O -β-D-葡萄糖苷（5- O-甲基-和去-O-甲基bellidifolin（2-4）的明确合成）。通过选择性苄基化，甲基化和脱苯甲酰化反应制备仅具有单个反应性OH基团的被保护的蒽酮苷元。观察到1-MeO基团对去甲基化的出乎意料的稳定性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680832