1,3,5,8-tetramethoxy-9H-xanthen-9-one | 54954-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3,5,8-tetramethoxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1,3,5,8-Tetramethoxyxanthone；1,3,5,8-tetramethoxy-xanthen-9-one；1,3,5,8-Tetramethoxy-xanthen-9-on；1,3,5,8-Tetramethoxyxanthon；1,3,5,8-Tetramethoxyxanthen-9-one
• CAS: 54954-13-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: YUEQENCEVQAYFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,8-tetramethoxy-9H-xanthen-9-one 在 乙醚 、 氢碘酸 、 丙酮 、 苯酚 作用下， 生成 5,8-二甲基龙胆山酮酚
  参考文献：
  名称：

  Tanase, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1941, vol. 61, p. 341,346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,8-trihydroxy-5-methoxy-9H-xanthen-9-one 生成 1,3,5,8-tetramethoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Dalal; Shah, Chemistry and industry, 1957, p. 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of xanthoneO-glycosides. Part III. Synthesis of 1- and 8-O-?-D-glycosides of 5-O-methyl- and de-O-methylbellidifolin
  作者：Barbara Vermes、Otto Seligmann、Hildebert Wagner

  DOI：10.1002/hlca.19850680832

  日期：1985.12.18

  The unambiguous synthesis of three naturally occurring and biologically active xanthone 1-O and 8-O-β-D-glucosides of 5-O-methyl- and de-O-methylbellidifolin (2–4) was accomplished. The protected xanthone aglycones having only a single reactive OH group were prepared by selective benzylation, methylation, and debenzoylation reactions. An unexpected stability of the 1-MeO group towards demethylation

  完成了3种天然存在且具有生物活性的蒽酮1- O和8 - O -β-D-葡萄糖苷（5- O-甲基-和去-O-甲基bellidifolin（2-4）的明确合成）。通过选择性苄基化，甲基化和脱苯甲酰化反应制备仅具有单个反应性OH基团的被保护的蒽酮苷元。观察到1-MeO基团对去甲基化的出乎意料的稳定性。
• Rearrangement of 1,3,5,8-tetraoxygenated xanthones in hot aqueous morpholine
  作者：Graham J. Bennett、Hiok-Huang Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93954-1

  日期：1989.1

  Aqueous morpholine demethylation of 2-prenyl-1-hydroxy-3,5,8-trimethoxyxanthone leads to a mixture of 1,3,5,8- and 1,3,7,8-tetraoxygenated xanthones.

  2-异戊烯基-1-羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮的吗啉去甲基化反应可得到1,3,5,8-和1,3,7,8-四氧杂蒽酮的混合物。
• Xanthone and flavonol constituents of Swertia hookeri
  作者：Shibnath Ghosal、Kanika Biswas、Dinesh K. Jaiswal

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85027-8

  日期：1980.1

  Abstract The whole plant of Swertia hookeri , collected at flowering has been shown to contain two tri- and nine tetraoxygenated free, glucosyloxy, and stearyl ester xanthones and one flavonol stearyl ester. Among these, three are previously unreported in nature and one was known previously only as a synthetic compound. The xanthones are based on 1,3,5,-, 1,3,5,8- and 1,3,7,8-oxygenated systems with

  摘要 在开花时收集的虎尾草全株已被证明含有两种三和九四氧化的游离、葡糖氧基和硬脂酰氧杂蒽酮以及一种黄酮醇硬脂酰酯。其中，三种以前在自然界中未报道过，一种以前仅作为合成化合物已知。氧杂蒽酮基于 1,3,5,-, 1,3,5,8- 和 1,3,7,8- 氧化系统，中间氧化模式占主导地位。这两种酯类化合物只出现在开花期。在开花前阶段收集的植物产生相应的游离化合物。评估了这些发现的生化和生物学意义。
• Über einen neuen Bestandteil von Swertia japonica, Makino (Gentianaceae)
  作者：Yasuhiko Asahina、Juntaro Asano、Yosio Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.17.104

  日期：1942.2
• Dhoubhadel, S. P.; Wagley, P. P.; Pradhan, Sabitri Devi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 10, p. 929 - 930
  作者：Dhoubhadel, S. P.、Wagley, P. P.、Pradhan, Sabitri Devi

  DOI：——

  日期：——