1-methyl-2-(2'-methoxyphenyl)imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-(2'-methoxyphenyl)imidazole
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenyl)-1-methylimidazole
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD09908383
• 分子量: 188.229
• InChiKey: FGYQARPYQSGPHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(2'-methoxyphenyl)imidazole 在 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到2-(1-甲基-1H-咪唑)-2-苯酚
  参考文献：
  名称：

  镍/锌介导的烷基芳基醚的烷基碳氧键裂解

  摘要：

  在中性条件下，在对二甲苯中用氯化镍 (II) 和锌处理，可以有效地裂解带有合适配位点的烷基芳基醚的烷基碳-氧键。

  DOI：

  10.1081/scc-100103322
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 邻甲氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper (II)-fluoride 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸酐 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到1-methyl-2-(2'-methoxyphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  C-O/C-H偶联双金属协同催化羧酸脱羰杂芳基化

  摘要：

  协同双金属催化是现代合成化学的基本方法。我们报告了通过酰基 C-O/C-H 偶联对普遍存在的羧酸进行直接脱羰杂芳基化的双金属协同催化。这种新型催化体系利用铜催化剂和钯催化剂在脱羰基化中的协同作用，在没有预官能化或导向基团的情况下，通过羧酸与杂芳烃的偶联，能够高度化学选择性地合成重要的杂二芳基基序。这种协同脱羰方法使用常见的羧酸，并显示出非常广泛的底物范围（> 70 个示例），包括药物的后期修饰和生物活性剂的简化合成。进行了广泛的机理和计算研究，以深入了解反应的机理。关键步骤涉及通过铜-芳基物质与氧化加成/脱羰产生的钯（II）中间体的金属转移来交叉两个催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.202100949

文献信息

• Studies of intramolecular hydrogen bonds (IMHB): crystal and molecular structure of 2-(2′-hydroxy-phenyl)imidazoles
  作者：Concepción Foces-Foces、Antonio L. Llamas-Saiz、Rosa María Claramunt、Pilar Cabildo、José Elguero

  DOI：10.1016/s0022-2860(97)00270-6

  日期：1998.1

  Abstract The molecular and crystal structure of 2-(2′-hydroxyphenyl)imidazole (2) and 1-methyl-2-(2′-hydroxyphenyl)imidazole (5) have been determined by X-ray analysis. Compound (2) presents a strong intramolecular hydrogen bond (IMHB) responsible for the planarity of the molecule. In both compounds the molecules form chains through NH…O (compound 2) and OH…N hydrogen bonds (compound 5) but giving

  摘要 2-(2'-羟基苯基)咪唑(2)和1-甲基-2-(2'-羟基苯基)咪唑(5)的分子和晶体结构已通过X射线分析确定。化合物(2)呈现强的分子内氢键(IMHB)，负责分子的平面性。在这两种化合物中，分子通过 NH...O（化合物 2）和 OH...N 氢键（化合物 5）形成链，但产生相同的堆积模式。为了研究 IMHB 对结构的影响，已经对这两种化合物进行了从头算计算 (6-31G∗∗)。