(E)-1-[2,4-dichlorophenyl]-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-[2,4-dichlorophenyl]-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(4-dimethylaminophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₅Cl₂NO
• 分子量: 320.218
• InChiKey: ZBYHXBFCMREVHF-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼 、 (E)-1-[2,4-dichlorophenyl]-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以76%的产率得到4-(5-(2,4-dichlorophenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  一种新型二烷基氨基官能化查耳酮 DML6 通过诱导氧化应激、内在细胞凋亡和有丝分裂灾难在体外抑制宫颈癌细胞增殖

  摘要：

  在这项研究中，我们在体外设计、合成并评估了宫颈癌细胞系 OV2008 中含有二烷基氨基药效团的新型查耳酮类似物。与前列腺、肺、结肠、乳腺或人胚肾细胞系 (HEK293) 相比，该化合物DML6具有选择性，在亚微摩尔浓度下可显着降低 OV2008 和 HeLa 细胞的增殖。 5 μM 的 DML6 使 OV2008 细胞停滞在 G2 期。此外，与用载体孵育的 OV2008 细胞相比，5 μM的 DML6增加了活性氧水平，并诱导线粒体膜电位崩溃。与细胞相比，5 μM 的DML6通过显着 (1) 增加促凋亡蛋白 Bak 和 Bax 的水平，以及 (2) 降低抗凋亡蛋白 Bcl-2 的水平来诱导内在凋亡与载体一起孵化。此外，5 和 20 μM 的 DML6 诱导 caspase-9 裂解，随后裂解刽子手 caspase、caspase-3 和 caspase-7，从而导致 OV2008 细胞死亡。

  DOI：

  10.3390/molecules26144214
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 2,4-二氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到(E)-1-[2,4-dichlorophenyl]-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型二烷基氨基官能化查耳酮 DML6 通过诱导氧化应激、内在细胞凋亡和有丝分裂灾难在体外抑制宫颈癌细胞增殖

  摘要：

  在这项研究中，我们在体外设计、合成并评估了宫颈癌细胞系 OV2008 中含有二烷基氨基药效团的新型查耳酮类似物。与前列腺、肺、结肠、乳腺或人胚肾细胞系 (HEK293) 相比，该化合物DML6具有选择性，在亚微摩尔浓度下可显着降低 OV2008 和 HeLa 细胞的增殖。 5 μM 的 DML6 使 OV2008 细胞停滞在 G2 期。此外，与用载体孵育的 OV2008 细胞相比，5 μM的 DML6增加了活性氧水平，并诱导线粒体膜电位崩溃。与细胞相比，5 μM 的DML6通过显着 (1) 增加促凋亡蛋白 Bak 和 Bax 的水平，以及 (2) 降低抗凋亡蛋白 Bcl-2 的水平来诱导内在凋亡与载体一起孵化。此外，5 和 20 μM 的 DML6 诱导 caspase-9 裂解，随后裂解刽子手 caspase、caspase-3 和 caspase-7，从而导致 OV2008 细胞死亡。

  DOI：

  10.3390/molecules26144214

文献信息

• Synthesis, antimycobacterial activity evaluation, and QSAR studies of chalcone derivatives
  作者：P.M. Sivakumar、S. Prabu Seenivasan、Vanaja Kumar、Mukesh Doble

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.112

  日期：2007.3

  In order to develop relatively small molecules as antimycobacterial agents, twenty-five chalcones were synthesized, their activity was evaluated, and quantitative structure-activity relationship (QSAR) was developed. The synthesis was based on the Claisen-Schimdt scheme and the resultant compounds were tested for antitubercular activity by luciferase reporter phage (LRP) assay. Compound C-24 was found to be the most active (similar to 99%) in this series based on the percentage reduction in Relative Light Units at both 50 and 100 mu g/ml levels, followed by compound C-21. Four compounds at the 50 mu g/ml and eight compounds at the 100 mu g/ml showed activity above 90% level. QSAR model was developed between activity and spatial, topological, and ADME descriptors for the 50 mu g/ml data. The statistical measures such as r, r(2), q(2), and F values obtained for the training set were in acceptable range and hence this relationship was used for the test set. The predictive ability of the model is satisfactory (q(2) = 0.56) and it can be used for designing similar group of compounds. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and inhibitory activity of dimethylamino-chalcone derivatives on the induction of nitric oxide synthase
  作者：Javier Rojas、José N Domı́nguez、Jaime E Charris、Gricela Lobo、Miguel Payá、M.Luisa Ferrándiz

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01387-9

  日期：2002.8

  A series of nine dimethylamino-chalcone derivatives (1,3-diaryl-propenones) was synthesized and screened as potential inhibitors of NO and PGE(2) production in the RAW 264.7 macrophage cell line. 4-Dimethylamino-2',5'-dimethoxychalcone (6) was found to be the most potent and dual inhibitor (IC50s, in the submicromolar range) of NO and PGE(2) production. 2',6'-Dimethoxylation appeared to be an effective requirement for selective and potent inhibition of nitric oxide synthase induction as it was confirmed by Western blot analysis. Chalcone (6) at 25 mg kg(-1) by oral route, inhibited significantly the formation of oedema in the carrageenan-induced model of inflammation in mice. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.
• A Novel Dialkylamino-Functionalized Chalcone, DML6, Inhibits Cervical Cancer Cell Proliferation, In Vitro, via Induction of Oxidative Stress, Intrinsic Apoptosis and Mitotic Catastrophe
  作者：Jenna M. Len、Noor Hussein、Saloni Malla、Kyle Mcintosh、Rahul Patidar、Manivannan Elangovan、Karthikeyan Chandrabose、N. S. Hari Narayana Moorthy、Manoj Pandey、Dayanidhi Raman、Piyush Trivedi、Amit K. Tiwari

  DOI：10.3390/molecules26144214

  日期：——

  In this study, we designed, synthesized and evaluated, in vitro, novel chalcone analogs containing dialkylamino pharmacophores in the cervical cancer cell line, OV2008. The compound, DML6 was selective and significantly decreased the proliferation of OV2008 and HeLa cells in sub-micromolar concentrations, compared to prostate, lung, colon, breast or human embryonic kidney cell line (HEK293). DML6,

  在这项研究中，我们在体外设计、合成并评估了宫颈癌细胞系 OV2008 中含有二烷基氨基药效团的新型查耳酮类似物。与前列腺、肺、结肠、乳腺或人胚肾细胞系 (HEK293) 相比，该化合物DML6具有选择性，在亚微摩尔浓度下可显着降低 OV2008 和 HeLa 细胞的增殖。 5 μM 的 DML6 使 OV2008 细胞停滞在 G2 期。此外，与用载体孵育的 OV2008 细胞相比，5 μM的 DML6增加了活性氧水平，并诱导线粒体膜电位崩溃。与细胞相比，5 μM 的DML6通过显着 (1) 增加促凋亡蛋白 Bak 和 Bax 的水平，以及 (2) 降低抗凋亡蛋白 Bcl-2 的水平来诱导内在凋亡与载体一起孵化。此外，5 和 20 μM 的 DML6 诱导 caspase-9 裂解，随后裂解刽子手 caspase、caspase-3 和 caspase-7，从而导致 OV2008 细胞死亡。