去羧基左氧氟沙星 | 178964-53-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 去羧基左氧氟沙星
• 中文别名: 左氧氟沙星去羧基杂质
• 英文名称: Decarboxyl ofloxacin, (S)-
• 英文别名: (2S)-7-fluoro-2-methyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraen-10-one
• CAS: 178964-53-9
• 化学式: C₁₇H₂₀FN₃O₂
• 分子量: 317.36
• InChiKey: XTLCAWXSWVQNHK-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  154-158°C
• 沸点：
  501.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

左氧氟沙星（Levofloxacin）是氧氟沙星的左旋体，具有广泛的抗菌谱和强大的抗菌作用。日本第一制药株式会社于1993年在日本上市了左氧氟沙星原料及片剂，并已在多个国家如英国、美国等地销售。在国内，市场上主要存在的左氧氟沙星制剂包括片剂、小针剂、葡萄糖注射液以及滴眼剂等。

虽然国内外已有较多文献报道了氧氟沙星的已知杂质，但关于左氧氟沙星已知杂质的研究较少。然而，通过分析氧氟沙星的已知杂质及其合成路线可以推测，左氧氟沙星可能含有立体构型不同的工艺杂质，这些杂质也应为左旋体。这为左氧氟沙星的杂质研究提供了较高的参考价值。

制备 左氧氟沙星杂质F的制备

1. 取0.03mol（质量10.83g）的左氧氟沙星，加入装有球形冷凝管的耐压反应瓶中，并注入1000ml 1mol/L盐酸溶液，在60～80℃条件下搅拌直至溶解。然后在120℃、0.3Mpa下加热50小时。将溶液在100℃水浴中蒸干，同时确保HCl挥发完全，得到残渣9.45g。

2. 用乙醇：丙酮体积比为2:1的混合溶剂进行多次重结晶：

   • 将残渣加100倍重量的混合溶剂，加热至80℃，搅拌使残渣溶解。过滤滤液，浓缩至2/3体积，并在4℃冰箱中放置2小时。
   • 从析出晶体中过滤并洗涤数次，合并滤液和洗液，再浓缩至200ml，在4℃冰箱中再次放置2小时以析出更多晶体。重复上述过程3次后，合并所得晶体即为左氧氟沙星杂质F粗品1。

3. 取左氧氟沙星杂质F粗品，加入150倍重量的混合溶剂，并加热至60℃搅拌使杂质溶解。过滤滤液，浓缩至2/5体积，在4℃冰箱中放置2小时以析出晶体。

   • 重复上述结晶步骤3次后，合并所得晶体即为左氧氟沙星杂质F粗品2。

4. 最终经过多次重结晶，共得到8.3g的左氧氟沙星杂质F，产率为87%。