methylenecyclopropyl(4-bromophenyl) ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methylenecyclopropyl(4-bromophenyl) ketone
• 英文别名: (4-Bromophenyl)-(2-methylidenecyclopropyl)methanone；(4-bromophenyl)-(2-methylidenecyclopropyl)methanone
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• 分子量: 237.096
• InChiKey: LZOZMGZHUGKYDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylenecyclopropyl(4-bromophenyl) ketone 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到2-(4'-bromophenyl)-4-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  亚甲基或亚烷基环丙基酮开环环异构化反应的催化区域选择性控制

  摘要：

  2-亚甲基-或亚烷基环丙烷基酮很容易通过丙二烯的区域选择性环丙烷化反应或亚甲基-/亚烷基环丙烷基锂与N,N-二甲基羧酸酰胺的反应来制备。由于外环 C=C 键和应变环丙烷的存在，它们使用 PdCl(2)(CH(3)CN)(2)、NaI（或 PdCl(2)(CH (3)CN)(2) + NaI) 和 Pd(PPh(3))(4) 作为催化剂提供了五种不同的产物，即 4H-吡喃、2,3,4-三取代呋喃（或 4,5-二取代-3-亚烷基-2,3-二氢呋喃）和2,3,4,5-四取代呋喃（或2,4,5-三取代-3-亚烷基-2,3-二氢呋喃）分别以良好的产率，取决于催化剂的性质和反应条件。这些产物中较少取代的 C=C 键可以被高度选择性地氢化或硼氢化以​​立体选择性地提供新的杂环产物。这三种类型的不同反应可能通过环丙烷环中碳-碳单键的高度区域选择性裂解进行，由 C=C 键的区域选择性卤金属化和β-脱碳钯化，

  DOI：

  10.1021/ja0494860
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-溴苯甲酰胺 、 亚甲基环丙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到methylenecyclopropyl(4-bromophenyl) ketone
  参考文献：
  名称：

  亚甲基或亚烷基环丙基酮开环环异构化反应的催化区域选择性控制

  摘要：

  2-亚甲基-或亚烷基环丙烷基酮很容易通过丙二烯的区域选择性环丙烷化反应或亚甲基-/亚烷基环丙烷基锂与N,N-二甲基羧酸酰胺的反应来制备。由于外环 C=C 键和应变环丙烷的存在，它们使用 PdCl(2)(CH(3)CN)(2)、NaI（或 PdCl(2)(CH (3)CN)(2) + NaI) 和 Pd(PPh(3))(4) 作为催化剂提供了五种不同的产物，即 4H-吡喃、2,3,4-三取代呋喃（或 4,5-二取代-3-亚烷基-2,3-二氢呋喃）和2,3,4,5-四取代呋喃（或2,4,5-三取代-3-亚烷基-2,3-二氢呋喃）分别以良好的产率，取决于催化剂的性质和反应条件。这些产物中较少取代的 C=C 键可以被高度选择性地氢化或硼氢化以​​立体选择性地提供新的杂环产物。这三种类型的不同反应可能通过环丙烷环中碳-碳单键的高度区域选择性裂解进行，由 C=C 键的区域选择性卤金属化和β-脱碳钯化，

  DOI：

  10.1021/ja0494860