di-tert-butyl 3,3'-(pyridine-3,5-diyl)bis(1H-indole-1-carboxylate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 3,3'-(pyridine-3,5-diyl)bis(1H-indole-1-carboxylate)
• 英文别名: 3,5-bis(1-Boc-indol-3-yl)pyridine
• 化学式: C₃₁H₃₁N₃O₄
• 分子量: 509.605
• InChiKey: WHCLPSGIMSIOLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 3,3'-(pyridine-3,5-diyl)bis(1H-indole-1-carboxylate) 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到3,5-di(indol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  受三吡啶鎓启发的 QAC 可产生有效的抗菌剂，并提供对 QAC 耐药性的深入了解

  摘要：

  季铵化合物 (QAC) 包括一大类表面活性剂、消费品和消毒剂。最近分离的 QAC 天然产物溴化三苯吡啶显示出对金黄色葡萄球菌的有效抑制活性但由于其独特的结构，其作用机制尚不清楚。因此，设计了一种获得三吡啶鎓类似物的简明合成路线，除了天然产物外，还产生了四种 N-烷基化合物。对这些化合物的生物学分析表明，它们对临床相关的革兰氏阳性菌表现出显着的选择性，超过了市售的 QAC，如氯化十六烷基吡啶 (CPC) 和苯扎氯铵 (BAC)，同时几乎没有溶血活性。分子模型研究表明，三甲苯吡啶鎓和短链 N-烷基类似物可能优先与 QacR 转录因子结合，从而可能激活 MRSA 中发现的 QAC 抗性途径；然而，我们新合成的类似物能够克服这种缺陷。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000604
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 di-tert-butyl 3,3'-(pyridine-3,5-diyl)bis(1H-indole-1-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  吡啶与三个吲哚部分作为抗菌剂的鉴定

  摘要：

  从大肠杆菌克隆的培养物中获得了具有三个吲哚部分的新型吡啶鎓，即tricepyridinium，该克隆整合了来自海洋海绵Discodermia花萼的宏基因组文库。为了研究三氯吡啶鎓的重要的抗菌活性，化学合成了三氯吡啶鎓及其类似物。Tricepyridinium具有抗菌活性，但对大肠杆菌没有，对P388细胞具有细胞毒性。其他带有其合成类似物的生物测定表明，有趣的吲哚基团（很可能源自三种色胺）以及吡啶部分的有趣结合主要是其强大的生物活性所致。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b01152

文献信息

• Insight into Copper Catalysis: In Situ Formed Nano Cu₂O in Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Aryl/Indolyl Boronates
  作者：Ganapathy Ranjani、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01669

  日期：2017.8.4

  aryl and indole boronates has been explored in good to excellent yields. In situ generation of nano-Cu2O from CuCl2 under the reaction conditions has been discovered for the first time. The generality of the reaction was further demonstrated by the arylation of 5-iodopyrimidine, iodopyridines, iodobenzenes, and diiodobenzenes and resulted in good to moderate yields. Moreover, bisindole alkaloid Scalaridine

  已经研究了无配体铜催化3,5-二碘吡啶与芳基和吲哚硼酸酯的Suzuki-Miyaura偶联，收率良好。原位生成的纳米铜的2从氯化亚铜ø 2在反应条件下已经发现首次。通过5-碘嘧啶，碘吡啶，碘苯和二碘苯的芳基化进一步证明了反应的一般性，并产生了良好至中等的收率。此外，双吲哚生物碱Scalaridine A已成功地以60％的总收率合成。
• Tricepyridinium‐inspired QACs yield potent antimicrobials and provide insight into QAC resistance
  作者：Michelle A. Garrison、Andrew R. Mahoney、William M. Wuest

  DOI：10.1002/cmdc.202000604

  日期：2021.2.4

  surfactants, consumer products, and disinfectants. The recently‐isolated QAC natural product tricepyridinium bromide displays potent inhibitory activity against S. aureus but due to its unique structure, its mechanism of action remains unclear. A concise synthetic route to access tricepyridinium analogs was thus designed and four N‐alkyl compounds were generated in addition to the natural product. Biological

  季铵化合物 (QAC) 包括一大类表面活性剂、消费品和消毒剂。最近分离的 QAC 天然产物溴化三苯吡啶显示出对金黄色葡萄球菌的有效抑制活性但由于其独特的结构，其作用机制尚不清楚。因此，设计了一种获得三吡啶鎓类似物的简明合成路线，除了天然产物外，还产生了四种 N-烷基化合物。对这些化合物的生物学分析表明，它们对临床相关的革兰氏阳性菌表现出显着的选择性，超过了市售的 QAC，如氯化十六烷基吡啶 (CPC) 和苯扎氯铵 (BAC)，同时几乎没有溶血活性。分子模型研究表明，三甲苯吡啶鎓和短链 N-烷基类似物可能优先与 QacR 转录因子结合，从而可能激活 MRSA 中发现的 QAC 抗性途径；然而，我们新合成的类似物能够克服这种缺陷。
• Identification of Pyridinium with Three Indole Moieties as an Antimicrobial Agent
  作者：Masahiro Okada、Tomotoshi Sugita、Chin Piow Wong、Toshiyuki Wakimoto、Ikuro Abe

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b01152

  日期：2017.4.28

  A novel pyridinium with three indole moieties, tricepyridinium, was obtained from the culture of an Escherichia coli clone incorporating metagenomic libraries from the marine sponge Discodermia calyx. For the important structural elements of tricepyridinium to be investigated for antibacterial activity, tricepyridinium and its analogues were chemically synthesized. Tricepyridinium had antimicrobial

  从大肠杆菌克隆的培养物中获得了具有三个吲哚部分的新型吡啶鎓，即tricepyridinium，该克隆整合了来自海洋海绵Discodermia花萼的宏基因组文库。为了研究三氯吡啶鎓的重要的抗菌活性，化学合成了三氯吡啶鎓及其类似物。Tricepyridinium具有抗菌活性，但对大肠杆菌没有，对P388细胞具有细胞毒性。其他带有其合成类似物的生物测定表明，有趣的吲哚基团（很可能源自三种色胺）以及吡啶部分的有趣结合主要是其强大的生物活性所致。