methyl (Z)-4-oxo-4-phenyl-2-(thiophen-2-ylmethylene)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (Z)-4-oxo-4-phenyl-2-(thiophen-2-ylmethylene)butanoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-3-(2-thienyl)-2-propenoate；methyl (2Z)-4-oxo-4-phenyl-2-(thiophen-2-ylmethylidene)butanoate
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S
• 分子量: 286.351
• InChiKey: CLEOGCLKXZWVRN-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(2-thiophenyl)methyl)acrylate 、 苯甲酰甲酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 Ru(2,2''-bipyrazine)₃(BF₄)₂ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到methyl (Z)-4-oxo-4-phenyl-2-(thiophen-2-ylmethylene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  α-酮酸与 Baylis-Hillman 碳酸盐在可见光光氧化还原催化下的脱羧偶联反应

  摘要：

  已经报道了通过可见光催化对 Baylis-Hillman 碳酸盐进行酰化。酰基由α-酮酸脱羧产生。该方法条件温和，底物范围广，官能团耐受性好，收率适中，为Baylis-Hillman衍生物的酰化提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2021.115337

文献信息

• The decarboxylation coupling reaction of α-keto acid with Baylis-Hillman carbonates by visible light photoredox catalysis
  作者：He Zhao、Niannian Ni、Xiaonian Li、Dongping Cheng、Xiaoliang Xu

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115337

  日期：2021.9

  Acylation of Baylis-Hillman carbonates by visible light catalysis has been reported. Acyl radical is produced by decarboxylation of α-keto acid. This method has mild conditions, wide substrate scope, good functional group tolerance, and moderate to good yield, which provides a new route for the acylation of Baylis-Hillman derivatives.

  已经报道了通过可见光催化对 Baylis-Hillman 碳酸盐进行酰化。酰基由α-酮酸脱羧产生。该方法条件温和，底物范围广，官能团耐受性好，收率适中，为Baylis-Hillman衍生物的酰化提供了一条新途径。