(3R,4S,5S)-5-tert-butyldimethylsiloxymethyl[3,4-D2]tetrahydrofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S,5S)-5-tert-butyldimethylsiloxymethyl[3,4-D2]tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (3R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dideuteriooxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃Si
• 分子量: 232.363
• InChiKey: PUVKTUGKESTBDE-LMCSMQJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (3R,4S,5S)-5-tert-butyldimethylsiloxymethyl[3,4-D2]tetrahydrofuran-2-one 在 Dowex 50W-X₈ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到methyl (2R,3S,4S)-4,5-O-isopropylidene[2,3-D2]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis ofL-[2,3,4,5-D4] ornithine

  摘要：

  我们研究了 L-[2,3,4,5-D4]鸟氨酸的合成，其中所有非对映对位的氢都用氘进行了立体选择性标记。啁氚标记的 3-aminopropanal 衍生物是这一合成中的关键中间体，它是通过催化 L-谷氨酸衍生的不饱和 γ-内酯的氚化反应，然后经过几个官能团的相互转化而制备的。将得到的氘标记 3-氨基丙醛衍生物与手性甘氨酸模板缩合，得到不饱和鸟氨酸。然后对脱氢鸟氨酸进行催化脱氘和脱保护反应，得到 L-[2,3,4,5-D4]鸟氨酸。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.592
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5H-furan-2-one 在 1,3-丙二醇 氘 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(3R,4S,5S)-5-tert-butyldimethylsiloxymethyl[3,4-D2]tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis ofL-[2,3,4,5-D4] ornithine

  摘要：

  我们研究了 L-[2,3,4,5-D4]鸟氨酸的合成，其中所有非对映对位的氢都用氘进行了立体选择性标记。啁氚标记的 3-aminopropanal 衍生物是这一合成中的关键中间体，它是通过催化 L-谷氨酸衍生的不饱和 γ-内酯的氚化反应，然后经过几个官能团的相互转化而制备的。将得到的氘标记 3-氨基丙醛衍生物与手性甘氨酸模板缩合，得到不饱和鸟氨酸。然后对脱氢鸟氨酸进行催化脱氘和脱保护反应，得到 L-[2,3,4,5-D4]鸟氨酸。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.592

文献信息

• Stereoselective synthesis ofL-[2,3,4,5-D4] ornithine
  作者：Makoto Oba、Teruaki Ishihara、Hiromi Satake、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1002/jlcr.592

  日期：2002.6

  Synthesis of L-[2,3,4,5-D4]ornithine in which all of the diastereotopic hydrogens were stereoselectively labeled with deuterium was investigated. The chirally deuterated 3-aminopropanal derivative, a key intermediate in this synthesis, was prepared by a catalytic deuteration of an unsaturated γ-lactone derived for L-glutamic acid followed by several functional group interconversions. Condensation of the obtained deuterium-labeled 3-aminopropanal derivative with a chiral glycine template afforded unsaturated ornithine. The dehydroornithine was then subjected to a catalytic deuteration followed by deprotection to give the L-[2,3,4,5-D4]ornithine. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们研究了 L-[2,3,4,5-D4]鸟氨酸的合成，其中所有非对映对位的氢都用氘进行了立体选择性标记。啁氚标记的 3-aminopropanal 衍生物是这一合成中的关键中间体，它是通过催化 L-谷氨酸衍生的不饱和 γ-内酯的氚化反应，然后经过几个官能团的相互转化而制备的。将得到的氘标记 3-氨基丙醛衍生物与手性甘氨酸模板缩合，得到不饱和鸟氨酸。然后对脱氢鸟氨酸进行催化脱氘和脱保护反应，得到 L-[2,3,4,5-D4]鸟氨酸。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.