(1E,4E)-1,5-bis(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1,5-bis(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1t,5t-bis-(2-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-penta-1,4-dien-3-one；1,5-bis-(2-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-penta-1,4-dien-3-one；1t,5t-Bis-(2-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-penta-1,4-dien-3-on；1,5-Bis-(2-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-penta-1,4-dien-3-on
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: RVGMGPYMBNTPRG-GGWOSOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 丙酮 、 (1E,4E)-1,5-bis(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one 在 potassium carbonate 作用下， 以81 %的产率得到(1E,4E)-1,5-bis(2-(allyloxy)-5-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  2,6-二芳基-4H-四氢-噻喃-4-酮 S-氧化物的化学选择性合成和抗动质体特性：它们在二亚芳基丙酮氧化还原反应级联中的相互作用

  摘要：

  2,6-二芳基-4H-四氢-噻喃-4-酮和相应的亚砜和砜衍生物被设计为通过前药作用降低其母体抗动铂二亚芳基丙酮的主要毒性。从二亚芳基丙酮和2,6-二芳基-4H-四氢-噻喃-4-酮中开发并推广了新的非对映选择性方法，以允许引入广泛的取代谱并制备相关的S-氧化物。评估了二亚芳基丙酮、2,6-二芳基-4H-四氢-噻喃-4-酮及其 S-亚砜和砜代谢物对布氏锥虫、克氏锥虫和各种利什曼原虫的体外生物活性和选择性。及其针对人成纤维细胞 hMRC-5 的细胞毒性。数据显示，迈克尔受体位点暂时被掩盖的硫化物、亚砜和砜对哺乳动物细胞的毒性较小，而对布氏锥虫、克氏锥虫、婴儿乳杆菌和锥虫的抗锥虫效力得以维持。 L. donovani，从而证实了前药策略的有效性。其作用机制被认为是由于二亚芳基丙酮参与涉及锥硫酮系统的级联氧化还原反应。迈克尔将二硫醇加成到双键上，形成伸长的聚合物，后者在 S-氧化后，随后进行顺式消除

  DOI：

  10.3390/molecules29071620
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (1E,4E)-1,5-bis(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  CCV.—苯乙烯基烷基酮的异构体。第三部分 甲氧基-2-和4-羟基苯乙烯基烷基酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9262901578

文献信息

• COMPOUNDS USEFUL AGAINST KINETOPLASTIDEAE PARASITES
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US20120214996A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Dibenzylidene and heterobenzylideneacetone derivatives, related 4-piperidones, related 4-thiopyranones and the corresponding sulfinyl- and sulfonyl-analogues for their use for prophylaxis or treatment of trypanosomiasis and leishmaniasis.

  二苄基亚烷和杂二苄基亚烷乙酮衍生物，相关的4-哌啶酮，相关的4-噻opyranones以及相应的亚磺酰基和磺酰基类似物，用于预防或治疗锥虫病和利什曼病。
• On Disalicylideneacetone and Analogs
  作者：Peter T. Mora、Tibor Széki

  DOI：10.1021/ja01163a059

  日期：1950.7
• US9174960B2
  申请人：——

  公开号：US9174960B2

  公开（公告）日：2015-11-03
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AGAINST KINETOPLASTIDEAE PARASITES<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES CONTRE DES PARASITES KINÉTOPLASTIDÉS
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2011033115A2

  公开（公告）日：2011-03-24

  Dibenzylidene and heterobenzylideneacetone derivatives, related 4-piperidones, related 4-thiopyranones and the corresponding sulfϊnyl- and sulfonyl- analogues for their use for prophylaxis or treatment of trypanosomiasis and leishmaniasis.
• CCV.—The isomerism of the styryl alkyl ketones. Part III. Methoxy-2- and 4-hydroxystyryl alkyl ketones
  作者：Alexander McGookin、Donald James Sinclair

  DOI：10.1039/jr9262901578

  日期：——