(4-chlorophenyl)(5-methoxy-1-benzofuran-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(5-methoxy-1-benzofuran-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-chlorophenyl)-(5-methoxy-1-benzofuran-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 286.715
• InChiKey: SVQLTYVFAXKBMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(5-methoxy-1-benzofuran-2-yl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-chlorophenyl)(5-methoxybenzofuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  第四代非甾体芳香酶抑制剂：针对皮摩尔双结合抑制剂的迭代 SAR 引导设计、合成和生物学评估

  摘要：

  每 8 名女性中就有 1 名将在其一生中被诊断出患有乳腺癌，大约 70% 的患者是雌激素受体 (ER) 阳性，这取决于雌激素的生长，因为第三代芳香化酶 (CYP19A1) 抑制剂是治疗乳腺癌的中流砥柱。 ER阳性乳腺癌。尽管目前的芳香化酶抑制剂取得了成功，但在长期治疗后仍会出现获得性耐药。虽然具体的耐药机制尚不清楚，但芳香酶抑制剂之间缺乏交叉耐药性，推动了对新一代抑制剂的需求，以克服这种耐药性，同时最大限度地减少毒性和副作用。基于先前发表的母体化合物5a设计了基于三唑的新型抑制剂, 利用现有的 CYP19A1 (PDB 3S79) 晶体结构, 在特定位点进行修饰, 以探索活性位点和访问通道双重结合的潜力。修改包括在不同位置添加长链取代基，例如丁-2-炔氧基和戊-2-炔氧基，包括最活跃的化合物13h，IC为 50值在低皮摩尔范围 (0.09 nM)。芳香酶抑制结果与分子动力学研究相结合，提供

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114569
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 2,4'-二氯苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以65%的产率得到(4-chlorophenyl)(5-methoxy-1-benzofuran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  探索基于苯并呋喃的化合物作为有效和选择性恶性疟原虫糖原合酶激酶-3 (PfGSK-3) 抑制剂

  摘要：

  恶性疟原虫糖原合酶激酶-3 ( Pf GSK-3) 已被确定为开发针对多药耐药疟疾的新型药物的潜在靶标。合成并评估了一系列基于苯并呋喃的化合物作为重组表达和纯化的Pf GSK-3 和人糖原合酶激酶-3 β ( Hs GSK-3β) 的抑制剂。在该系列中，五种化合物（5k、5m、5p、5r、5s）优先抑制Pf GSK-3，其中四种化合物表现出 IC 50亚微摩尔范围内的值 (0.00048–0.440 µM)。对Pf GSK-3 选择性抑制所需的构效关系的评估表明，A 环上的 C6-OCH 3取代是优选的，而 B 环取代基对活性的影响按降序排列为：C4'-CN > C4'-F > C3'-OCH 3  > C3',4'-diCl。迄今为止，Pf GSK-3 抑制剂的开发仅限于 4-苯基噻吩并[2,3- b ]吡啶类。基于查尔酮的支架，例如本文所述的苯并呋喃，是有希望的新命中，可用于未来设计Pf

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104839

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed C3 Arylation of 2-Aroylbenzofurans with Arylboronic Acids/Aryltrifluoroborates via Carbonyl-Directed C–H Bond Activation
  作者：Dinesh J. Paymode、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01932

  日期：2015.11.20

  The Ru(II)-catalyzed carbonyl-directed C–H activation with (hetero)arylboron reagents has been executed for the synthesis of 2-aroyl-3-(hetero)arylbenzofurans. A hypothesis founded upon the involvement of an active carbonatoruthenium(II) complex for a coordinative insertion and the aerobic oxidation of the in situ generated Ru(0) to Ru(II), to continue the catalytic cycle, has been extended.

  具有（杂）芳基硼试剂的Ru（II）催化的羰基定向C–H活化已被用于合成2-芳基-3-（杂）芳基苯并呋喃。假说的建立是基于活性碳酸化铀（II）配合物的参与以进行配位插入以及原位生成的Ru（0）到Ru（II）的需氧氧化，以继续催化循环，这一假设得到了扩展。
• US4485112A
  申请人：——

  公开号：US4485112A

  公开（公告）日：1984-11-27