(±)-ethyl-3-formyl-6-methoxy-(2H)-chromene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (±)-ethyl-3-formyl-6-methoxy-(2H)-chromene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-formyl-6-methoxy-2H-chromene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: YHCWQWRYXCQNKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 反式-4-氧基-2-丁烯酸乙酯 在 哌啶 、 邻硝基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (±)-ethyl-3-formyl-6-methoxy-(2H)-chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-Dihydrochromeno[2,3-c]pyrrol-3-one Derivatives: Synthesis and HPLC-ECD Analysis

  摘要：

  乙基-3-甲氧基-6-甲氧基-2H-香豆素-2-羧酸酯在一个多米诺还原胺化-内酰胺化反应中转化为N-取代的1,2-二氢香豆酮[2,3-c]吡咯-3-酮。对双键和固有易失活性立体中心的异构化进行了研究，并通过TDDFT-ECD计算辅助手性1,2-二氢香豆酮[2,3-c]吡咯-3(3aH)-酮衍生物的HPLC-ECD分析，实现了分离对映体的构型分配。产品在CaCo-2人类上皮结肠腺癌细胞系上的抗增殖活性得到了证明。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612085

文献信息

• One-Pot Pyrrolidine-Catalyzed Synthesis of Benzopyrans, Benzothiopyranes, and Dihydroquinolidines
  作者：Ismail Ibrahem、Henrik Sundén、Ramon Rios、Gui-Ling Zhao、Armando Córdova

  DOI：10.2533/chimia.2007.219

  日期：——

  A simple catalytic racemic synthesis of benzopyranes, benzothiopyranes and 1,2-dihydroquinolines is presented. The organocatalytic domino reactions between 2-heteroatom substituted aldehyde derivatives and ?,?-unsaturated aldehydes or ?,?-unsaturated cyclic ketones proceed with excellent chemoselectivity to give the corresponding products in good to high yields.

  介绍了一种简单的催化不对称合成苯并吡喃、苯并噻吩和1,2-二氢喹啉的方法。2-杂原子取代的醛衍生物与α，β-不饱和醛或α，β-不饱和环状酮之间的有机催化多米诺反应具有良好的化学选择性，产物收率在良好到高收率之间。
• 1,2-Dihydrochromeno[2,3-c]pyrrol-3-one Derivatives: Synthesis and HPLC-ECD Analysis
  作者：László Tóth、Attila Kiss-Szikszai、Gábor Vasvári、Ferenc Fenyvesi、Miklós Vecsernyés、Péter Mátyus、Sándor Antus、Attila Mándi、Tibor Kurtán

  DOI：10.1055/s-0037-1612085

  日期：2019.4

  Ethyl-3-formyl-6-methoxy-(2H)-chromene-2-carboxylate was transformed to N-substituted 1,2-dihydrochromeno[2,3-c]pyrrol-3-ones in a domino reductive amination–lactamization reaction. Isomerization of the double bond and the inherently labile stereogenic center was studied, and HPLC-ECD analysis of a chiral 1,2-dihydrochromeno[2,3-c]pyrrol-3(3aH)-one derivative aided by TDDFT-ECD calculation allowed configurational assignment of the separated enantiomers. Antiproliferative activity of the products was demonstrated on the CaCo-2 human epithelial colorectal adenocarcinoma cell line.

  乙基-3-甲氧基-6-甲氧基-2H-香豆素-2-羧酸酯在一个多米诺还原胺化-内酰胺化反应中转化为N-取代的1,2-二氢香豆酮[2,3-c]吡咯-3-酮。对双键和固有易失活性立体中心的异构化进行了研究，并通过TDDFT-ECD计算辅助手性1,2-二氢香豆酮[2,3-c]吡咯-3(3aH)-酮衍生物的HPLC-ECD分析，实现了分离对映体的构型分配。产品在CaCo-2人类上皮结肠腺癌细胞系上的抗增殖活性得到了证明。