2,3-dihydro-2-phenyl-2-sulfanylene-3-tosylbenzo[d][1,3,2]oxazaphosphole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-phenyl-2-sulfanylene-3-tosylbenzo[d][1,3,2]oxazaphosphole
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-benzoxazaphosphole；3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2-sulfanylidene-1,3,2λ5-benzoxazaphosphole
• 化学式: C₁₉H₁₆NO₃PS₂
• 分子量: 401.447
• InChiKey: LMQLGEJARHFBPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟基-苯基)-4-甲基-苯磺酰胺 、 苯基硫代膦酰二氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到2,3-dihydro-2-phenyl-2-sulfanylene-3-tosylbenzo[d][1,3,2]oxazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  新型的缓释硫化氢供体FW1256在小鼠巨噬细胞和体内发挥抗炎作用。

  摘要：

  已知外源性硫化氢（H2S）在巨噬细胞和动物模型中均具有抗炎作用。在这项研究中，我们首先表明，在没有细胞死亡的情况下，NaHS引起LPS刺激的RAW264.7巨噬细胞中TNFα和IL-6分泌的浓度依赖性降低。此后，我们筛选了一系列新颖的H2S慢供体以进行类似的活性。一种这样的化合物FW1256浓度依赖性地降低LPS刺激的RAW264.7巨噬细胞和BMDM中的TNFα，IL-6，PGE2和NO生成。FW1256还显着降低LPS刺激的RAW264.7巨噬细胞中的IL-1β，COX-2和iNOS mRNA和蛋白质。从机制上讲，FW1256降低了NFκB的活化，这可以通过用FW1256处理的LPS刺激的RAW264.7巨噬细胞中的胞浆磷酸化IκBα水平降低和核p65水平降低来证明。在经过FW1256处理的RAW264.7巨噬细胞中使用H2S荧光探针，在这些细胞中经过24h的时间，从FW1256释放出

  DOI：

  10.1016/j.phrs.2016.09.032

文献信息

• A novel slow-releasing hydrogen sulfide donor, FW1256, exerts anti-inflammatory effects in mouse macrophages and in vivo
  作者：Caleb Weihao Huang、Wei Feng、Meng Teng Peh、Kaye Peh、Brian W. Dymock、Philip Keith Moore

  DOI：10.1016/j.phrs.2016.09.032

  日期：2016.11

  macrophages, H2S release from FW1256 was apparent over a period of 24h in these cells. Moreover, the effect of FW1256 on TNFα and IL-6 by FW1256 in LPS-stimulated RAW264.7 macrophages was reversed by treatment with the H2S scavenger, vitamin B12a. FW1256 had no cytotoxic effect on LPS-stimulated RAW264.7 macrophages or BMDMs. In vivo, FW1256 administration also reduced IL-1β, TNFα, nitrate/nitrite and PGE2

  已知外源性硫化氢（H2S）在巨噬细胞和动物模型中均具有抗炎作用。在这项研究中，我们首先表明，在没有细胞死亡的情况下，NaHS引起LPS刺激的RAW264.7巨噬细胞中TNFα和IL-6分泌的浓度依赖性降低。此后，我们筛选了一系列新颖的H2S慢供体以进行类似的活性。一种这样的化合物FW1256浓度依赖性地降低LPS刺激的RAW264.7巨噬细胞和BMDM中的TNFα，IL-6，PGE2和NO生成。FW1256还显着降低LPS刺激的RAW264.7巨噬细胞中的IL-1β，COX-2和iNOS mRNA和蛋白质。从机制上讲，FW1256降低了NFκB的活化，这可以通过用FW1256处理的LPS刺激的RAW264.7巨噬细胞中的胞浆磷酸化IκBα水平降低和核p65水平降低来证明。在经过FW1256处理的RAW264.7巨噬细胞中使用H2S荧光探针，在这些细胞中经过24h的时间，从FW1256释放出
• Discovery of medium ring thiophosphorus based heterocycles as antiproliferative agents
  作者：Wei Feng、Wisna Novera、Kaye Peh、Donavan Neo、Pondy Murugappan Ramanujulu、Philip K. Moore、Lih-Wen Deng、Brian W. Dymock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.079

  日期：2017.2

  cell lines compared to the most widely studied H2S donor GYY4137 (1). Herein, we have prepared new thiophosphorus organic H2S donors with different ring sizes and evaluated them in two solid tumor cell lines and one normal cell line. A seven membered ring compound, 17, was found to be the most potent with sub-micromolar IC50s in breast (0.76 μM) and ovarian (0.76 μM) cancer cell lines. No significant

  已经研究了硫化氢（H 2 S）在治疗中的潜力。最近，我们报道了基于硫磷核心的新型H 2 S供体分子，与最广泛研究的H 2 S供体GYY4137（1）相比，它在癌细胞系中缓慢释放H 2 S并具有改善的抗增殖活性。在此，我们制备了具有不同环尺寸的新硫代磷有机H 2 S供体，并在两种实体瘤细胞系和一种正常细胞系中对其进行了评估。发现七元环化合物17是亚微摩尔IC 50最有效的乳腺癌（0.76μM）和卵巢癌（0.76μM）癌细胞系中的表达。在该化合物的水溶液中未检测到明显的H 2 S释放。然而，共焦成像表明ħ 2 S为从释放17在同一水平的广泛研究ħ细胞内2小号施主GYY4137，其显示以释放10μMħ 2在400μM的浓度12小时后S上。比较17与它的非硫氧类似物，26，提供的证据表明，硫原子是其效力重要的。但是，对于26（5.94–11.0μM）观察到的显着效力表明，17的高效力并非完全由于H