双(2,4,6-三甲基苯基)二硒化物 | 71518-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(2,4,6-三甲基苯基)二硒化物
• 英文名称: dimesityl diselenide
• 英文别名: 1,2-dimesityldiselane；1,3,5-trimethyl-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)diselanyl]benzene
• CAS: 71518-92-8
• 化学式: C₁₈H₂₂Se₂
• 分子量: 396.293
• InChiKey: CCLBDRJGGUNRSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  458.3±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2,4,6-三甲基苯基)二硒化物 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,4,6-Trimethylbenzeneselenol
  参考文献：
  名称：

  炔烃的立体选择性还原：4-有机硒基喹啉的合成

  摘要：

  本研究描述了 2-氨基芳炔基酮与有机硒醇盐反应形成 ( Z )-乙烯基硒化物，其通过分子内缩合生成 4-有机硒基喹啉。使用优化的反应条件，用各种芳基炔基酮和二有机基二硒化物研究了这种环化的普遍性。对反应机理的研究导致了乙烯基硒化物的分离和鉴定，它是该环化的关键中间体。为了扩大结构多样性并证明制备的 4-有机硒基喹啉的适用性，我们研究了它们作为底物在使用n裂解碳 - 硒键中的应用-丁基锂，然后通过亲电试剂和 Suzuki 和 Sonogashira 交叉偶联反应捕获锂中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01255
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 selenium 作用下， 生成 双(2,4,6-三甲基苯基)二硒化物
  参考文献：
  名称：

  探索 L-碲半胱氨酸、Te 保护的碲半胱氨酸缀合物和二有机二硒化物对过氧化氢的反应性：合成和分子结构分析

  摘要：

  L-碲半胱氨酸 [Te 2 {CH 2 CH(NH 3 + )COO - } 2 ] ( 4 ) 与 H 2 O 2在 HBr 存在下的氧化反应导致形成环状的两性离子有机碲酸盐( IV )种，即[Te - {CH 2 CH(NH 3 + )COO}(Br) 3 ] ( 5 )。Te-保护的碲半胱氨酸衍生物 [RTe{CH 2 CH(NH 2 )COOH}] [R = C]的 H 2 O 2氧化6 H 5 ( 6 ) 和 4-MeC 6 H 4 ( 7 )] 在 HCl 存在下形成氯碲烷物质 [(C 6 H 5 )Te{CH 2 CH(NH 3 + )COOH}(Cl ) 2 ]Cl ( 8 ) 和 [(4-MeC 6 H 5 )Te{CH 2 CH(NH 3 + )COO}(Cl)]Cl ( 9 )。二有机二硒化物的氧化反应 R 2 Se 2 [R = 4-MeC 6 H 4 ( 10),

  DOI：

  10.1039/d2nj00997h
• 作为试剂：
  描述：

  香叶醇 在 叔丁基过氧化氢 、 双(2,4,6-三甲基苯基)二硒化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of alcohols with tert-butyl hydroperoxide and diaryl diselenide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a017

文献信息

• Organoselenium compounds from purines: Synthesis of 6-arylselanylpurines with antioxidant and anticholinesterase activities and memory improvement effect
  作者：Luis Fernando B. Duarte、Renata L. Oliveira、Karline C. Rodrigues、Guilherme T. Voss、Benhur Godoi、Ricardo F. Schumacher、Gelson Perin、Ethel A. Wilhelm、Cristiane Luchese、Diego Alves

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.019

  日期：2017.12

  We describe here a simple method for the synthesis of 6-arylselanylpurines with antioxidant and anticholinesterase activities, and memory improvement effect. This class of compounds was synthesized in good yields by a reaction of 6-chloropurine with diaryl diselenides using NaBH4 as reducing agent and PEG-400 as solvent. Furthermore, the synthesized compounds were evaluated for their in vitro antioxidant

  我们在这里描述了一种简单的合成具有抗氧化剂和抗胆碱酯酶活性的6-芳基硒基嘌呤的方法，并改善了记忆。通过使用NaBH 4作为还原剂和PEG-400作为溶剂，使6-氯嘌呤与二芳基二硒化物反应，可以高收率地合成这类化合物。此外，评估了合成的化合物的体外抗氧化剂和乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的活性。在体内记忆改善方面评估了最佳的AChE抑制剂。我们的结果表明，6-（（（4-氯苯基）硒基）-9 H-嘌呤和6-（对甲苯基硒基）-9 H-嘌呤在体外呈递。抗氧化作用。此外，6-（（（4-氟苯基）硒基）-9 H-嘌呤抑制了AChE活性并改善了记忆力，是治疗阿尔茨海默氏病的有前途的治疗剂。
• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。
• A greener protocol for the synthesis of phosphorochalcogenoates: Antioxidant and free radical scavenging activities
  作者：Daniela H. Mailahn、Lucas E.B. Iarocz、Patrick C. Nobre、Gelson Perin、Airton Sinott、Ana Paula Pesarico、Paloma T. Birmann、Lucielli Savegnago、Márcio S. Silva

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113052

  日期：2021.3

  which this stability study was also important to select some products for pharmacological screening. The phosphorochalcogenoates were screened in vitro and ex vivo tests for the antioxidant potential and free radical scavenging activity, as well as to investigation toxicity in mice through of the plasma levels of markers of renal and hepatic damage. The pharmacological screening of phosphorochalcogenoates

  在这一贡献中，已开发出一种无金属和碱的方案，用于通过在50°C下使用DMSO作为溶剂来合成磷碳氢酸盐（Se和Te）。由二有机基二卤代膦酸酯和H-膦酸酯制备了多种磷代碳氢酸酯，导致了Chal-P（O）键的形成，反应速度快，收率好至极佳。通过1D和2D NMR，IR，CGMS和HRMS分析获得了产品的完整结构说明，并进行了磷藻酸酯的稳定性评估以有效地描述这种简单可行的方法。典型77硒 1个H}（δ硒= 866.0 pPM）设为125碲 1个H}（δTE = 422.0 PPM）和31 p 1个H}（δ P = -1.0，-13.0 -15.0和PPM）NMR化学位移均必须确认的副产物，其中该稳定性研究也很重要选择一些产品的药理学筛选。在体外和离体中筛选了磷酸胆碱酯进行抗氧化剂潜力和自由基清除活性测试，并通过血浆肾脏和肝损伤标志物的水平调查小鼠的毒性。药代磷酸酯的药理学筛选表明，该化合物
• Ultrasound-promoted regioselective synthesis of chalcogeno-indolizines by a stepwise 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Marcelo M. Vieira、Bianca T. Dalberto、Felipe L. Coelho、Paulo H. Schneider

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2020.105228

  日期：2020.11

  moderate to excellent yields from pyridinium salts and chalcogeno-alkynes. The reaction can be carried out under thermal conditions or by sonochemical processes in short reaction times. The stepwise cycloaddition reaction forming chalcogeno-indolizines is regioselective and extends to a broad range of functional groups. Furthermore, novel chalcogeno-alkynes are reported and the first derivatives of

  从吡啶鎓盐和硫属元素炔类化合物以中等到优异的产率合成了一系列新的吲哚类有机硫属元素衍生物。该反应可以在热条件下或通过声化学方法在短的反应时间内进行。形成硫族吲哚并吲哚酮的逐步环加成反应是区域选择性的，并延伸至广泛的官能团。此外，已经报道了新型硫属元素炔烃，并描述了teluro-吲哚利嗪的第一衍生物。还描述了硒功能化对吲哚嗪的光物理性质的影响，其中化合物在360 nm附近的UV-Vis区显示吸收，并在蓝绿色区域发射。荧光量子产率相对较低（ϕ fl计算出的值与硫族元素对其他杂环的影响一致。
• Trapping of Payne rearrangement intermediates with arylselenide anions
  作者：Michael E. Jung、Daniel L. Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.103

  日期：2015.6

  The intermediate epoxy alcohols prepared via a Payne rearrangement can be trapped with arylselenide anions, giving mixtures of ring-opened products. The 1-arylseleno-2,3-diols are generally favored over the 3-arylseleno-1,2-diols in this process although the reaction of trisubstituted epoxyalcohols, for example, 17, differs from those of disubstituted epoxyalcohols, for example, 21.

  通过Payne重排制备的中间体环氧醇可被芳硒化物阴离子捕获，得到开环产物的混合物。尽管三取代环氧醇（例如17）的反应不同于二取代环氧醇（例如21）的反应，但是在此方法中，1-芳基硒代2,3-二醇通常比3-芳基硒代1,2-二醇更受青睐。。

表征谱图