9-fluoro-2,8-dinitro-5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 9-fluoro-2,8-dinitro-5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline
• 化学式: C₁₁H₇FN₄O₄
• 分子量: 278.199
• InChiKey: VFVWYODWWAPSER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟溴乙基苯 在 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 硝酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-fluoro-2,8-dinitro-5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  咪唑-2-基的光化学分子内芳香取代优于Bu3SnH介导的取代。

  摘要：

  与碘化氢化锡介导的反应相比，2-碘-N-（2-芳基乙基）咪唑的六元光化学环化在区域选择性上以更高的产率进行。芳基环上含有高度失活的取代基的5,6-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉环化产物的收率降低，证实了sigma-咪唑-2-基的亲电性质。七元环化仅在光化学条件下才能成功，因为氢化锡会发生自由基还原。5,6-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉在硝酸和硫酸的2和8位发生硝化。

  DOI：

  10.1039/b512729g