9-ethyl-3,6-bis-[(E)-2-nitrovinyl]-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-ethyl-3,6-bis-[(E)-2-nitrovinyl]-9H-carbazole
• 英文别名: 9-ethyl-3,6-bis(E)-(2-nitrovinyl)-9H-carbazole；9-ethyl-3,6-bis[(E)-2-nitroethenyl]carbazole
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₄
• 分子量: 337.335
• InChiKey: XRDAKYQKZLTGKK-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethyl-3,6-bis-[(E)-2-nitrovinyl]-9H-carbazole 在 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到4,4′-(9-ethyl-9H-fluorene-3,6-diyl)bis(1H-1,2,3-triazole)
  参考文献：
  名称：

  由p-TsOH介导的，多功能且有效的方法，可通过1,3-偶极环加成反应从硝基乙烯基咔唑和叠氮化物合成三唑基咔唑

  摘要：

  用于合成的有效方法Ñ烷基化3-（1-苄基1 ħ 1,2,3-三唑-4-基）-9- ħ -carbazoles（5，6，7，8，9，10）和9-乙基-3,6-二（1 H -1,2,3-三唑-4-基）-9 H-咔唑（13）由硝基烯烃开发而成。已经研究了催化剂和溶剂对这些反应的影响。已发现对-TsOH-THF是该反应的最佳体系。制备了各种三唑基咔唑，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1002/jhet.2715
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑 在 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9-ethyl-3,6-bis-[(E)-2-nitrovinyl]-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  由p-TsOH介导的，多功能且有效的方法，可通过1,3-偶极环加成反应从硝基乙烯基咔唑和叠氮化物合成三唑基咔唑

  摘要：

  用于合成的有效方法Ñ烷基化3-（1-苄基1 ħ 1,2,3-三唑-4-基）-9- ħ -carbazoles（5，6，7，8，9，10）和9-乙基-3,6-二（1 H -1,2,3-三唑-4-基）-9 H-咔唑（13）由硝基烯烃开发而成。已经研究了催化剂和溶剂对这些反应的影响。已发现对-TsOH-THF是该反应的最佳体系。制备了各种三唑基咔唑，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1002/jhet.2715

文献信息

• An efficient, solvent-free approach to heteroarylcarbazoles: synthesis of 3-chromenylcarbazoles, 3,6-bis-(chromenyl)carbazoles and 3-quinolylcarbazoles
  作者：T. Krishna Chaitanya、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.031

  日期：2007.4

  An easy and efficient synthesis of 3-chromenylcarbazoles, 3,6-bis-(chromenyl)carbazoles and 3-quinolylcarbazoles is reported under solvent-free conditions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>p</i>-TsOH-mediated, Versatile, and Efficient Approach for the Synthesis of Triazolyl-Carbazoles from Nitrovinylcarbazoles and Azide via 1, 3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Vijay Kumar Reddy Avula、Swetha Vallela、Jaya Shree Anireddy、Naga Raju Chamarthi

  DOI：10.1002/jhet.2715

  日期：2017.3

  An efficient method for the synthesis of N‐alkylated 3‐(1‐benzyl‐1H‐1,2,3‐triazole‐4‐yl)‐9H‐carbazoles (5, 6, 7, 8, 9, 10) and 9‐ethyl‐3,6‐di(1H‐1,2,3‐triazole‐4‐yl)‐9H‐carbazole (13) has been developed from nitroolefines. The effects of catalyst and solvent on these reactions have been investigated. p‐TsOH‐THF was found to be the best system for this reaction. Various triazolyl‐carbazoles were prepared

  用于合成的有效方法Ñ烷基化3-（1-苄基1 ħ 1,2,3-三唑-4-基）-9- ħ -carbazoles（5，6，7，8，9，10）和9-乙基-3,6-二（1 H -1,2,3-三唑-4-基）-9 H-咔唑（13）由硝基烯烃开发而成。已经研究了催化剂和溶剂对这些反应的影响。已发现对-TsOH-THF是该反应的最佳体系。制备了各种三唑基咔唑，收率良好至优异。