9-ethyl-3,6-bis-[(E)-2-nitrovinyl]-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-ethyl-3,6-bis-[(E)-2-nitrovinyl]-9H-carbazole
• 英文别名: 9-ethyl-3,6-bis(E)-(2-nitrovinyl)-9H-carbazole；9-ethyl-3,6-bis[(E)-2-nitroethenyl]carbazole
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₄
• 分子量: 337.335
• InChiKey: XRDAKYQKZLTGKK-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethyl-3,6-bis-[(E)-2-nitrovinyl]-9H-carbazole 在 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到4,4′-(9-ethyl-9H-fluorene-3,6-diyl)bis(1H-1,2,3-triazole)
  参考文献：
  名称：

  由p-TsOH介导的，多功能且有效的方法，可通过1,3-偶极环加成反应从硝基乙烯基咔唑和叠氮化物合成三唑基咔唑

  摘要：

  用于合成的有效方法Ñ烷基化3-（1-苄基1 ħ 1,2,3-三唑-4-基）-9- ħ -carbazoles（5，6，7，8，9，10）和9-乙基-3,6-二（1 H -1,2,3-三唑-4-基）-9 H-咔唑（13）由硝基烯烃开发而成。已经研究了催化剂和溶剂对这些反应的影响。已发现对-TsOH-THF是该反应的最佳体系。制备了各种三唑基咔唑，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1002/jhet.2715
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑 在 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9-ethyl-3,6-bis-[(E)-2-nitrovinyl]-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  由p-TsOH介导的，多功能且有效的方法，可通过1,3-偶极环加成反应从硝基乙烯基咔唑和叠氮化物合成三唑基咔唑

  摘要：

  用于合成的有效方法Ñ烷基化3-（1-苄基1 ħ 1,2,3-三唑-4-基）-9- ħ -carbazoles（5，6，7，8，9，10）和9-乙基-3,6-二（1 H -1,2,3-三唑-4-基）-9 H-咔唑（13）由硝基烯烃开发而成。已经研究了催化剂和溶剂对这些反应的影响。已发现对-TsOH-THF是该反应的最佳体系。制备了各种三唑基咔唑，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1002/jhet.2715

文献信息

• An efficient, solvent-free approach to heteroarylcarbazoles: synthesis of 3-chromenylcarbazoles, 3,6-bis-(chromenyl)carbazoles and 3-quinolylcarbazoles
  作者：T. Krishna Chaitanya、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.031

  日期：2007.4

  An easy and efficient synthesis of 3-chromenylcarbazoles, 3,6-bis-(chromenyl)carbazoles and 3-quinolylcarbazoles is reported under solvent-free conditions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.