rac-12-amino-2-chloro-9-ethyl-6,7,10,11-tetrahydro-7,11-methanocycloocta[b]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: rac-12-amino-2-chloro-9-ethyl-6,7,10,11-tetrahydro-7,11-methanocycloocta[b]quinoline
• 英文别名: (1S,13S)-6-chloro-15-ethyl-10-azatetracyclo[11.3.1.02,11.04,9]heptadeca-2,4(9),5,7,10,14-hexaen-3-amine
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₂
• 分子量: 298.815
• InChiKey: RROMZQOFYWOWAP-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯腈 、 (1S,5S)-7-ethylbicyclo[3.3.1]non-6-en-3-one 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以58%的产率得到rac-12-amino-2-chloro-9-ethyl-6,7,10,11-tetrahydro-7,11-methanocycloocta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新的他克林-石杉碱甲杂种（番石榴碱）：用于治疗阿尔茨海默氏病的高效强效紧密结合乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了几种新的12-氨基-6,7,10,11-四氢-7，11-甲基环辛基[b]喹啉衍生物（他克林-石杉碱A杂种，huprine）作为乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。所有这些新化合物在9位均含有甲基或乙基，在1、2或3位均具有一个或两个（氯，氟或甲基）取代基。在单取代衍生物中，在位取代的那些化合物活性更高。 3，其活性依次为3-氯> 3-氟> 3-甲基> 3-氢。对于1，3-二氟和1，3-二甲基衍生物，取代基的作用大致是累加的。在位置1和/或3处被单或双取代的9-甲基和9-乙基衍生物的抑制活性没有观察到显着差异。这些杂合化合物的左旋对映异构体（右旋体）比作为AChE抑制剂的右旋旋转形式（异构体）更具活性。化合物rac-20，（-）-20，rac-26，（-）-26，rac-30，（-）-30和rac-31表现出的人AChE抑制活性比相应的化合物高28.5倍牛酶。同样，rac-19，（-）

  DOI：

  10.1021/jm000980y