3-acetyl-6-chloro-4-(4-fluorophenyl)quinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-6-chloro-4-(4-fluorophenyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-acetyl-6-chloro-4-(4-fluorophenyl)-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₁ClFNO₂
• 分子量: 315.731
• InChiKey: VHUIIUFZIMAPMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟吡啶-3-甲醛 、 3-acetyl-6-chloro-4-(4-fluorophenyl)quinolin-2(1H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到3-[(2E)-3-(5-fluoro-(3-pyridyl))prop-2-enoyl]-6-chloro-4-(4-fluorophenyl)hydroquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Quinolinones as Inhibitors of Translation Initiation Complex

  摘要：

  本文提供了含喹啉酮的化合物和药物组合物。这些喹啉酮及其组合物可用作真核翻译起始因子4F（eIF4F）复合物调节剂。

  公开号：

  US20180044324A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯腈 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-acetyl-6-chloro-4-(4-fluorophenyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Quinolinones as Inhibitors of Translation Initiation Complex

  摘要：

  本文提供了含喹啉酮的化合物和药物组合物。这些喹啉酮及其组合物可用作真核翻译起始因子4F（eIF4F）复合物调节剂。

  公开号：

  US20180044324A1

文献信息

• Quinolinones as inhibitors of translation initiation complex
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：US10577349B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising quinolinones. The quinolinones and compositions thereof are useful as eukaryotic translation initiation factor 4F (eIF4F) complex modulators.

  本文提供了包含喹啉酮的化合物和药物组合物。这些喹啉酮类化合物及其组合物可用作真核生物翻译起始因子 4F（eIF4F）复合物调节剂。
• Synthesis and SAR Studies of Dual AKT/NF-κB Inhibitors Against Melanoma
  作者：Elisa Barile、Surya K. De、Yongmei Feng、Vida Chen、Li Yang、Ze'ev Ronai、Maurizio Pellecchia

  DOI：10.1111/cbdd.12177

  日期：2013.11

  The protein Kinase B alpha (AKT) and nuclear factor kappa‐light‐chain‐enhancer of activated B cells (NF‐κB) pathways are central regulators of cellular signaling events at the basis of tumor development and progression. Both pathways are often up‐regulated in different tumor types including melanoma. We recently reported the identification of compound 1 (BI‐69A11) as inhibitor of the AKT and the NF‐κB pathways. Here, we describe SAR studies that led to novel fluorinated derivatives with increased cellular potency, reflected in efficient inhibition of AKT and IKKs. Selected compounds demonstrated effective toxicity on melanoma, breast, and prostate cell lines. Finally, a representative derivative showed promising efficacy in an in vivo melanoma xenograft model.