(1R,1S)-2-Carbomethoxy-3-(3,4-dichlorophenyl)-8-oxabicyclo(3.2.1)-2-octene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,1S)-2-Carbomethoxy-3-(3,4-dichlorophenyl)-8-oxabicyclo(3.2.1)-2-octene
• 英文别名: (1R)-methyl 3-(3,4-dichlorophenyl)-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxylate；methyl (1R)-3-(3,4-dichlorophenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₄Cl₂O₃
• 分子量: 313.18
• InChiKey: PFFMWFZKIJIGTL-WCRCJTMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,1S)-2-Carbomethoxy-3-(3,4-dichlorophenyl)-8-oxabicyclo(3.2.1)-2-octene 、 2β-Carbomethoxy-3β-(3,4-dichlorophenyl)-bicyclo(3.2.1)octane 生成 (1R,1S)-2β-Carbomethoxy-3β-(3,4-dichlorophenyl)-8-oxabicyclo(3.2.1) octane
  参考文献：
  名称：

  Serotonin transport inhibitors

  摘要：

  本发明涉及治疗非胺类曲梯巴酮类似物与SERT结合以治疗神经精神障碍的用途。

  公开号：

  US20030105096A1
• 作为产物：
  描述：

  tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二乙氧基甲烷 、 sodium carbonate 、 3,4-二氯苯硼酸 、 2-carbomethoxy-3-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-8-oxabicyclo[3.2.1]-2-octene 在 lithium chloride 作用下， 以0.96 g (97%)的产率得到(1R,1S)-2-Carbomethoxy-3-(3,4-dichlorophenyl)-8-oxabicyclo(3.2.1)-2-octene
  参考文献：
  名称：

  Tropane analogs and methods for inhibition of monoamine transport

  摘要：

  描述了结合到单胺转运体的新的曲普烷类似物，特别是具有6-或7-取代基的8-aza、8carbo和8-oxo曲普烷。本发明的化合物可以是外消旋体、纯R-对映体或纯S-对映体。本发明的某些优选化合物对DAT与SERT具有高选择性。还描述了包含所述化合物的制药治疗组合物，该组合物在药学上可接受的载体中配制，并且通过将所述单胺转运体与本发明的化合物的5-羟色胺再摄取抑制量接触的方法来抑制单胺转运体的5-羟色胺再摄取。本发明实施中的优选单胺转运体包括多巴胺转运体、5-羟色胺转运体和去甲肾上腺素转运体。

  公开号：

  US05948933A1

文献信息

• Tropane analogs and methods for inhibition of monoamine transport
  申请人：Organix, Inc.

  公开号：US05948933A1

  公开（公告）日：1999-09-07

  New tropane analogs that bind to monoamine transporters are described, particularly, 8-aza, 8carbo and 8-oxo tropanes having 6- or 7-substituents. The compounds of the present invention can be racemic, pure R-enantiomers, or pure S-enantiomers. Certain preferred compounds of the present invention have a high selectivity for the DAT versus the SERT. Also described are pharmaceutical therapeutic compositions comprising the compounds formulated in a pharmaceutically acceptable carrier and a method for inhibiting 5-hydroxy-tryptamine reuptake of a monoamine transporter by contacting the monoamine transporter with a 5-hydroxytryptamine reuptake inhibiting amount of a compound of the present invention. Preferred monoamine transporters for the practice of the present invention include the dopamine transporter, the serotonin transporter and the norepinephrine transporter.

  描述了结合到单胺转运体的新的曲普烷类似物，特别是具有6-或7-取代基的8-aza、8carbo和8-oxo曲普烷。本发明的化合物可以是外消旋体、纯R-对映体或纯S-对映体。本发明的某些优选化合物对DAT与SERT具有高选择性。还描述了包含所述化合物的制药治疗组合物，该组合物在药学上可接受的载体中配制，并且通过将所述单胺转运体与本发明的化合物的5-羟色胺再摄取抑制量接触的方法来抑制单胺转运体的5-羟色胺再摄取。本发明实施中的优选单胺转运体包括多巴胺转运体、5-羟色胺转运体和去甲肾上腺素转运体。
• US6677338B2
  申请人：——

  公开号：US6677338B2

  公开（公告）日：2004-01-13
• Serotonin transport inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030105096A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention relates to the therapeutic use of non-amine tropane analogues that bind to the SERT to treat neuropsychiatric disorders.

  本发明涉及治疗非胺类曲梯巴酮类似物与SERT结合以治疗神经精神障碍的用途。