ethyl (R)-2-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)-2-hydroxyacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-2-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)-2-hydroxyacetate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-hydroxy-2-(1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-6-yl)acetate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: MENQEVVNYQXJSN-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 (R)-1,1'-binaphthalene based titanium(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (R)-2-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  手性钛（IV）配合物催化芳香胺与乙醛酸乙酯的高对映选择性Friedel-Crafts反应：氨基扁桃酸衍生物的实用合成

  摘要：

  多种N，N-二烷基苯胺与乙醛酸乙酯的不对称Friedel-Crafts反应已通过BINOL衍生物的钛配合物催化以高产率得到相应的p - N，N-二烷基氨基扁桃酸乙酯而实现（85-在优化的反应条件下，其对映选择性（99％）和良好至优异的对映选择性（80-96.6％ee），为此类反应添加了新的催化剂。该反应还可以在以克为单位的减少的催化剂负载（1mol％）下进行，这提供了对映纯的氨基扁桃酸衍生物的实用合成。

  DOI：

  10.1021/jo034992d

文献信息

• Highly Enantioselective Friedel−Crafts Reaction of Aromatic Amines with Ethyl Glyoxylate Catalyzed by Chiral Titanium(IV) Complexes:  Practical Synthesis of Aminomandelic Acid Derivatives
  作者：Yu Yuan、Xingwang Wang、Xin Li、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/jo034992d

  日期：2004.1.1

  The asymmetric Friedel−Crafts reaction of a variety of N,N-dialkylanilines with ethyl glyoxylate has been achieved by the catalysis of titanium complexes of BINOL derivatives to give corresponding ethyl esters of p-N,N-dialkylaminomandelic acids in high yields (85−99%) and good to excellent enantioselectivities (80−96.6% ee) under the optimized reaction conditions, which has added a new catalyst for

  多种N，N-二烷基苯胺与乙醛酸乙酯的不对称Friedel-Crafts反应已通过BINOL衍生物的钛配合物催化以高产率得到相应的p - N，N-二烷基氨基扁桃酸乙酯而实现（85-在优化的反应条件下，其对映选择性（99％）和良好至优异的对映选择性（80-96.6％ee），为此类反应添加了新的催化剂。该反应还可以在以克为单位的减少的催化剂负载（1mol％）下进行，这提供了对映纯的氨基扁桃酸衍生物的实用合成。