6-(1-cyclopentyl-1H-pyrrol-3-yl)-3-(((7-methoxyquinolin-4-yl)oxy)methyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(1-cyclopentyl-1H-pyrrol-3-yl)-3-(((7-methoxyquinolin-4-yl)oxy)methyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 6-(1-Cyclopentylpyrrol-3-yl)-3-[(7-methoxyquinolin-4-yl)oxymethyl]-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole；6-(1-cyclopentylpyrrol-3-yl)-3-[(7-methoxyquinolin-4-yl)oxymethyl]-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• 化学式: C₂₃H₂₂N₆O₂S
• 分子量: 446.533
• InChiKey: KBBCYQFONHJJOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(7-甲氧基喹啉-4-氧基)乙酸 在 甲烷磺酸 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 环丁砜 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-(1-cyclopentyl-1H-pyrrol-3-yl)-3-(((7-methoxyquinolin-4-yl)oxy)methyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二唑衍生物的发现：新型，有效和选择性的c-Met激酶抑制剂：合成，SAR研究和生物学活性

  摘要：

  设计，合成了一系列[1,2,4]三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二唑衍生物，并对其生物学活性进行了评估。这些化合物大多数显示出对c-Met激酶有效的活性和对细胞生长的抑制作用。最有前途的化合物7d的IC 50值为2.02和88 nM，分别抑制c-Met激酶活性和MKN45细胞系中的细胞生长。此外，7d对c-Met具有高度选择性，对所评估的16种酪氨酸激酶表现出超过2500倍的选择性抑制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.049

文献信息

• Discovery of [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives as novel, potent and selective c-Met kinase inhibitors: Synthesis, SAR study, and biological activity
  作者：Li Zhang、Jingyun Zhao、Beichen Zhang、Tao Lu、Yadong Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.049

  日期：2018.4

  A series of [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives were designed, synthesized and evaluated for their biological activity. Most of these compounds showed potent activities against c-Met kinase and cell growth inhibition. The most promising compound, 7d, has the IC50 values of 2.02 and 88 nM to inhibit c-Met kinase activity and cell growth in the MKN45 cell line, respectively. In addition

  设计，合成了一系列[1,2,4]三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二唑衍生物，并对其生物学活性进行了评估。这些化合物大多数显示出对c-Met激酶有效的活性和对细胞生长的抑制作用。最有前途的化合物7d的IC 50值为2.02和88 nM，分别抑制c-Met激酶活性和MKN45细胞系中的细胞生长。此外，7d对c-Met具有高度选择性，对所评估的16种酪氨酸激酶表现出超过2500倍的选择性抑制。