methyl 2-(4-acetyl-5-hydroxy-6-methoxy-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: methyl 2-(4-acetyl-5-hydroxy-6-methoxy-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[4-acetyl-5-hydroxy-6-methoxy-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[g][1]benzofuran-2-yl]acetate；methyl 2-[4-acetyl-5-hydroxy-6-methoxy-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[g][1]benzofuran-2-yl]acetate
• 化学式: C₂₄H₂₉BO₈
• 分子量: 456.3
• InChiKey: JLIINWAPUXHEDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl 2-(4-acetyl-5-hydroxy-6-methoxy-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Bromonaphthofurans with Bis(pinacolato)diboron.

  摘要：

  研究了二聚吡喃萘醌（8）的合成，重点是 的后期双芳基偶联。 通过使用 Suzuki-Miyaura 方法。溴萘并呋喃 (16) 与双(频哪醇) 与双(频哪醇)二硼在 PdCl2（dppf）存在下发生反应。 PdCl2(dppf) 的存在下与双(频哪醇)二硼发生反应，生成硼酸酯 (21) 和 呋喃（22）。硼酸酯 硼酸酯 (21) 与芳基溴化物 (16) 的 "原位 "偶联生成所需的二聚体 (11)。 没有实现。溴代萘呋喃（17）的制备方法是 溴萘醌（24）与二烯（25）的 Diels-Alder/retro-Claisen 反应制备溴萘呋喃（17）。 二烯 (25) 发生 Diels-Alder/retro-Claisen 反应制备的溴萘醌 (17)，经 Suzuki-Miyaura 偶联生成萘呋喃 (27) 和 硼酸酯 (28)。为了改变反应条件以实现溴呋喃的同偶联反应，人们进行了无数次尝试。 溴（17）与双芳基（19）的同偶联反应，但都没有成功。 通过 (17) 的氧化重排制备的溴吡喃萘醌 (18) 未能发生铃木-宫浦偶联反应。

  DOI：

  10.1071/ch99073

文献信息

• Reaction of Bromonaphthofurans with Bis(pinacolato)diboron.
  作者：Margaret A. Brimble、Fatiah Issa

  DOI：10.1071/ch99073

  日期：——

  The synthesis of a dimeric pyranonaphthoquinone (8) was investigated focusing on a late-stage biaryl coupling of suitably functionalized bromonaphthofurans by using Suzuki–Miyaura methodology. Bromonaphthofuran (16) underwent reaction with bis(pinacolato)diboron in the presence of PdCl2(dppf) to afford boronate ester (21) and furonaphthofuran (22). ‘In situ’coupling of the boronate ester (21) with aryl bromide (16) to the desired dimer (11) was not realized. Bromonaphthofuran (17), prepared by Diels–Alder/retro-Claisen reaction of bromonaphthoquinone (24) with diene (25), underwent Suzuki–Miyaura coupling to naphthofuran (27) and boronate ester (28). Numerous attempts to alter the reaction conditions to effect homocoupling of bromide (17) to biaryl (19) were unsuccessful. Bromopyranonaphthoquinone (18) prepared by oxidative rearrangement of (17) failed to undergo Suzuki–Miyaura coupling.

  研究了二聚吡喃萘醌（8）的合成，重点是 的后期双芳基偶联。 通过使用 Suzuki-Miyaura 方法。溴萘并呋喃 (16) 与双(频哪醇) 与双(频哪醇)二硼在 PdCl2（dppf）存在下发生反应。 PdCl2(dppf) 的存在下与双(频哪醇)二硼发生反应，生成硼酸酯 (21) 和 呋喃（22）。硼酸酯 硼酸酯 (21) 与芳基溴化物 (16) 的 "原位 "偶联生成所需的二聚体 (11)。 没有实现。溴代萘呋喃（17）的制备方法是 溴萘醌（24）与二烯（25）的 Diels-Alder/retro-Claisen 反应制备溴萘呋喃（17）。 二烯 (25) 发生 Diels-Alder/retro-Claisen 反应制备的溴萘醌 (17)，经 Suzuki-Miyaura 偶联生成萘呋喃 (27) 和 硼酸酯 (28)。为了改变反应条件以实现溴呋喃的同偶联反应，人们进行了无数次尝试。 溴（17）与双芳基（19）的同偶联反应，但都没有成功。 通过 (17) 的氧化重排制备的溴吡喃萘醌 (18) 未能发生铃木-宫浦偶联反应。