ethyl 2-(2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ethyl 2-(2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-oxooxan-3-yl)acetate
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: SMNZCNWTBQDDEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 溴乙酸乙酯 、 ethyl 2-(2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到7a-methyltetrahydro-4H-furo[2,3-b]pyran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过推定的生物合成同源物进行全合成

  摘要：

  从五环核心描述了一种新的Alstofonidine的第一个全合成，这是先前报道的一种高级中间体。五环核促进了假定的生物合成同类物的进入，从而允许从所提出的生物合成途径快速合成阿司沙丁定。此外，用于获得简化的双环缩醛部分的模型底物也可轻松地用于完成结构复杂的阿司磷定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131930
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 溴乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以55%的产率得到ethyl 2-(2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过推定的生物合成同源物进行全合成

  摘要：

  从五环核心描述了一种新的Alstofonidine的第一个全合成，这是先前报道的一种高级中间体。五环核促进了假定的生物合成同类物的进入，从而允许从所提出的生物合成途径快速合成阿司沙丁定。此外，用于获得简化的双环缩醛部分的模型底物也可轻松地用于完成结构复杂的阿司磷定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131930

文献信息

• New Strategies in Carbonylation Chemistry:  The Synthesis of δ-Lactones from Saturated Alcohols and CO
  作者：Shinji Tsunoi、Ilhyong Ryu、Tohru Okuda、Minoru Tanaka、Mitsuo Komatsu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ja9807892

  日期：1998.9.1

  δ-carbonylation of saturated alcohols which uses a 1,5-hydrogen-transfer reaction of alkoxyl radicals and subsequent carbonylation at the δ-carbon atoms as the key. The carbonylation reactions of five classes of saturated alcohols, namely, primary alcohols having primary δ-carbons, primary alcohols having secondary δ-carbons, primary alcohols having tertiary δ-carbons, secondary alcohols having primary δ-carbons

  本文描述了饱和醇的 δ-羰基化反应，它以烷氧基的 1,5-氢转移反应和随后在 δ-碳原子上的羰基化反应为关键。5类饱和醇的羰基化反应，即具有伯δ-碳的伯醇、具有仲δ-碳的伯醇、具有叔δ-碳的伯醇、具有伯δ-碳的仲醇、具有仲δ-碳的仲醇进行了碳，其中四乙酸铅（LTA）用作单电子氧化剂以产生烷氧基自由基。除了具有叔 δ-碳的伯醇外，这些饱和醇的羰基化以中等至良好的产率得到 δ-内酯。
• Tsunoi, Shinji; Ryu, Ilhyong; Sonoda, Noboru, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 12, p. 5473 - 5474
  作者：Tsunoi, Shinji、Ryu, Ilhyong、Sonoda, Noboru

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of alstofonidine via its putative biosynthetic congener
  作者：B. Sridhara Shanmukha Rao、Chennam Ramu、Gangarajula Sudhakar

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131930

  日期：2021.2

  A first total synthesis of alstofonidine is described from the pentacyclic core, an advanced intermediate reported previously. The pentacyclic core facilitated putative biosynthetic congener access, thereby allowing a rapid synthesis of alstofonidine from the proposed biosynthetic pathway. Besides, the model substrate to obtain a simplified bicyclic acetal portion also leveraged in accomplishing structurally

  从五环核心描述了一种新的Alstofonidine的第一个全合成，这是先前报道的一种高级中间体。五环核促进了假定的生物合成同类物的进入，从而允许从所提出的生物合成途径快速合成阿司沙丁定。此外，用于获得简化的双环缩醛部分的模型底物也可轻松地用于完成结构复杂的阿司磷定。