Methyl (Z)-3-(2-methoxyphenyl)-3-methylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (Z)-3-(2-methoxyphenyl)-3-methylacrylate
• 英文别名: 3-(2-methoxy-phenyl)-cis-crotonic acid methyl ester；3-(2-Methoxy-phenyl)-cis-crotonsaeure-methylester；methyl (Z)-3-(2-methoxyphenyl)but-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: JUYNQWNUWSXIFK-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基香豆素 在 氢氧化钾 作用下， 生成 Methyl (Z)-3-(2-methoxyphenyl)-3-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Stoermer; Grimm; Laage, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 973

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stoermer; Grimm; Laage, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 973
  作者：Stoermer、Grimm、Laage

  DOI：——

  日期：——
• A Phosphane‐Free Catalyst System for the Heck Arylation of Disubstituted Alkenes: Application to the Synthesis of Trisubstituted Olefins
  作者：Christoph Gürtler、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19991105)5:11<3107::aid-chem3107>3.0.co;2-#

  日期：1999.11.5

  A new general procedure for the Heck arylation of disubstituted olefins is described. This procedure allows, in many instances, the stereoselective synthesis of trisubstituted olefins. Trisubstituted olefins are easily accessible under mild reaction conditions using a new catalyst system consisting of dicyclohexylamine or methyl-(dicyclohexyl)amine and a phase-transfer catalyst. The choice of base was found to be crucial for the rate and stereoselectivity of the Heck arylation reactions. This method is applicable to the coupling of both electron-deficient and electron-rich aryl halides and displays good stereoselectivity and a high degree: of functional group compatibility. Labeling studies indicate that the source of this selectivity is thermodynamic in nature.
• Stoermer; Sandow, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 1285
  作者：Stoermer、Sandow

  DOI：——

  日期：——