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3-(O-trimethylsilyl)-1-trimethylsilyl-3-(trimethylsilyl)ethynyl-4-hexen-1-yn-3-ol

中文名称
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中文别名
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英文名称
3-(O-trimethylsilyl)-1-trimethylsilyl-3-(trimethylsilyl)ethynyl-4-hexen-1-yn-3-ol
英文别名
trimethyl-[(E)-3-(2-trimethylsilylethynyl)-3-trimethylsilyloxyhex-4-en-1-ynyl]silane
3-(O-trimethylsilyl)-1-trimethylsilyl-3-(trimethylsilyl)ethynyl-4-hexen-1-yn-3-ol化学式
CAS
——
化学式
C17H32OSi3
mdl
——
分子量
336.697
InChiKey
BUUFTXQELIWIDF-VAWYXSNFSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.91
  • 重原子数:
    21
  • 可旋转键数:
    7
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.65
  • 拓扑面积:
    9.2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    3-(O-trimethylsilyl)-1-trimethylsilyl-3-(trimethylsilyl)ethynyl-4-hexen-1-yn-3-ol烯丙基三甲基硅烷三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 以53%的产率得到1-trimethylsilyl-3-(trimethylsilyl)ethynyl-5-methyl-(3Z),7-octadien-1-yne
    参考文献:
    名称:
    使用通过取代的炔丙基甲硅烷基醚在TMSOTf作用下生成的碳阳离子进行新型碳-碳键形成反应。
    摘要:
    已经开发出使用稳定的烯基,炔丙基或烯丙基-炔丙基杂化阳离子的高度有用的碳-碳键形成反应。这些碳阳离子可能是由甲硅烷基1-(π-供体)取代的炔丙基醚在二氯甲烷中于-78摄氏度至室温下通过三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的作用而生成的,并可能被富电子的芳烃,烯丙基硅烷或烯醇甲硅烷基醚亲核攻击,会产生异戊烯,炔烃及其衍生物。还建立了利用烯丙基-炔丙基杂化阳离子进行共轭烯炔的区域和立体选择性合成的新方法。
    DOI:
    10.1021/jo010157p
  • 作为产物:
    描述:
    三甲基氯硅烷巴豆酸甲酯三甲基乙炔基硅正丁基锂 作用下, 以 四氢呋喃正己烷 为溶剂, 反应 1.0h, 以75%的产率得到3-(O-trimethylsilyl)-1-trimethylsilyl-3-(trimethylsilyl)ethynyl-4-hexen-1-yn-3-ol
    参考文献:
    名称:
    使用通过取代的炔丙基甲硅烷基醚在TMSOTf作用下生成的碳阳离子进行新型碳-碳键形成反应。
    摘要:
    已经开发出使用稳定的烯基,炔丙基或烯丙基-炔丙基杂化阳离子的高度有用的碳-碳键形成反应。这些碳阳离子可能是由甲硅烷基1-(π-供体)取代的炔丙基醚在二氯甲烷中于-78摄氏度至室温下通过三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的作用而生成的,并可能被富电子的芳烃,烯丙基硅烷或烯醇甲硅烷基醚亲核攻击,会产生异戊烯,炔烃及其衍生物。还建立了利用烯丙基-炔丙基杂化阳离子进行共轭烯炔的区域和立体选择性合成的新方法。
    DOI:
    10.1021/jo010157p
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文献信息

  • Novel Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions Using Carbocations Produced from Substituted Propargyl Silyl Ethers by the Action of TMSOTf
    作者:Teruhiko Ishikawa、Masamitu Okano、Toshiaki Aikawa、Seiki Saito
    DOI:10.1021/jo010157p
    日期:2001.6.1
    stable allenyl, propargyl, or allyl-propargyl hybrid cations have been developed. These carbocations could be generated from silyl 1-(pi-donor)-substituted propargyl ethers by the action of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in dichloromethane at -78 degrees C to room temperature and could be attacked nucleophilically by electron rich arenes, allylsilanes, or enol silyl ethers, giving rise to
    已经开发出使用稳定的烯基,炔丙基或烯丙基-炔丙基杂化阳离子的高度有用的碳-碳键形成反应。这些碳阳离子可能是由甲硅烷基1-(π-供体)取代的炔丙基醚在二氯甲烷中于-78摄氏度至室温下通过三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的作用而生成的,并可能被富电子的芳烃,烯丙基硅烷或烯醇甲硅烷基醚亲核攻击,会产生异戊烯,炔烃及其衍生物。还建立了利用烯丙基-炔丙基杂化阳离子进行共轭烯炔的区域和立体选择性合成的新方法。
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