7-methoxy-3-(3-(5-phenyl-1H-tetrazol-1-yl)propyl)-1H-isochromen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-methoxy-3-(3-(5-phenyl-1H-tetrazol-1-yl)propyl)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 7-Methoxy-3-[3-(5-phenyltetrazol-1-yl)propyl]isochromen-1-one；7-methoxy-3-[3-(5-phenyltetrazol-1-yl)propyl]isochromen-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₃
• 分子量: 362.388
• InChiKey: YWZOQFADXNNJLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3-(3-(5-phenyl-1H-tetrazol-1-yl)propyl)-1H-isochromen-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到7-methoxy-3-(3-(5-phenyl-1H-tetrazol-1-yl)propyl)isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型异香豆素和3,4-二氢异香豆素衍生物的合成，抗增殖活性和计算评价

  摘要：

  使用Castro-Stephens交叉偶联合成了一系列新型异香豆素衍生物。此外，通过相应的异香豆素前体的催化氢化获得了新的3，4-二氢异香豆素衍生物。在不同的肿瘤细胞中体外评估了所有化合物的抗增殖活性。此外，对激肽释放酶5（KLK5）活性位点进行了对接计算，以预测该系列化合物的可能作用机理。理论发现表明3，4-二氢异香豆素衍生物10a与KLK5的Ser190和Gln192残基形成氢键。该衍生物是该系列中活性最高的化合物，具有强大的抗增殖活性和高选择性指数（SI>  378.79）对抗乳腺癌细胞（MCF-7，GI 50  = 0.66μgmL -1）。该化合物代表了开发新的抗增殖剂的有希望的基质。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.051
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 L-羟基脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 7-methoxy-3-(3-(5-phenyl-1H-tetrazol-1-yl)propyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型异香豆素和3,4-二氢异香豆素衍生物的合成，抗增殖活性和计算评价

  摘要：

  使用Castro-Stephens交叉偶联合成了一系列新型异香豆素衍生物。此外，通过相应的异香豆素前体的催化氢化获得了新的3，4-二氢异香豆素衍生物。在不同的肿瘤细胞中体外评估了所有化合物的抗增殖活性。此外，对激肽释放酶5（KLK5）活性位点进行了对接计算，以预测该系列化合物的可能作用机理。理论发现表明3，4-二氢异香豆素衍生物10a与KLK5的Ser190和Gln192残基形成氢键。该衍生物是该系列中活性最高的化合物，具有强大的抗增殖活性和高选择性指数（SI>  378.79）对抗乳腺癌细胞（MCF-7，GI 50  = 0.66μgmL -1）。该化合物代表了开发新的抗增殖剂的有希望的基质。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.051