5-tert-butyl-6-(ethylsulfanyl)pyrazine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-tert-butyl-6-(ethylsulfanyl)pyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: 5-Tert-butyl-6-ethylsulfanyl-pyrazine-2-carboxamide；5-tert-butyl-6-ethylsulfanylpyrazine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃OS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: FVAKIJAJZSWMRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-6-(ethylsulfanyl)pyrazine-2-carboxamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到5-tert-butyl-6-ethylsulfanyl-pyrazine-2-carbothioic acid amide
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-6-（烷基硫烷基）-或5-烷基-6-（芳基硫烷基）吡嗪-2-羧酰胺和相应的硫代酰胺的合成和生物活性。

  摘要：

  用各种烷基和芳基硫醇盐对5-烷基-6-氯吡嗪-2-羧酰胺中的氯进行亲核取代，得到20个5-烷基-6-（烷基硫烷基）-和5-烷基-6-（芳基硫烷基）吡嗪-2-羧酰胺。酰胺与Lawesson试剂的反应产生了相应的硫代酰胺。对化合物的体外抗分枝杆菌和抗真菌活性进行了评估。在这两个系列中，抗分枝杆菌活性都随着吡嗪环第6位的烷基硫烷基的分子量增加而增加。硫酰胺显示出比​​相应的酰胺更高的活性。5-丁基-6-（苯基硫烷基）吡嗪-2-碳硫酰胺（2j）对结核分枝杆菌具有最高的活性（91％抑制），并且具有最高的亲脂性（log P = 4.95）。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01156-9
• 作为产物：
  描述：

  5-tert-Butyl-6-chloro-pyrazine-2-carboxylic acid amide 、 乙硫醇钠 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到5-tert-butyl-6-(ethylsulfanyl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-6-（烷基硫烷基）-或5-烷基-6-（芳基硫烷基）吡嗪-2-羧酰胺和相应的硫代酰胺的合成和生物活性。

  摘要：

  用各种烷基和芳基硫醇盐对5-烷基-6-氯吡嗪-2-羧酰胺中的氯进行亲核取代，得到20个5-烷基-6-（烷基硫烷基）-和5-烷基-6-（芳基硫烷基）吡嗪-2-羧酰胺。酰胺与Lawesson试剂的反应产生了相应的硫代酰胺。对化合物的体外抗分枝杆菌和抗真菌活性进行了评估。在这两个系列中，抗分枝杆菌活性都随着吡嗪环第6位的烷基硫烷基的分子量增加而增加。硫酰胺显示出比​​相应的酰胺更高的活性。5-丁基-6-（苯基硫烷基）吡嗪-2-碳硫酰胺（2j）对结核分枝杆菌具有最高的活性（91％抑制），并且具有最高的亲脂性（log P = 4.95）。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01156-9

文献信息

• Synthesis and biological activity of 5-alkyl-6-(alkylsulfanyl)- or 5-alkyl-6-(arylsulfanyl)pyrazine-2-carboxamides and corresponding thioamides
  作者：Jana Krinková、Martin Doležal、Jiřı́ Hartl、Vladimı́r Buchta、Milan Pour

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01156-9

  日期：2002.1

  Nucleophilic substitution of chlorine in 5-alkyl-6-chloropyrazine-2-carboxamides with various alkyl and arylthiolates afforded 20 5-alkyl-6-(alkylsulfanyl)- and 5-alkyl-6-(arylsulfanyl)pyrazine-2-carboxamides. The reaction of the amides with Lawesson's reagent yielded the corresponding thioamides. The assessment of in vitro antimycobacterial and antifungal activity of the compounds was carried out

  用各种烷基和芳基硫醇盐对5-烷基-6-氯吡嗪-2-羧酰胺中的氯进行亲核取代，得到20个5-烷基-6-（烷基硫烷基）-和5-烷基-6-（芳基硫烷基）吡嗪-2-羧酰胺。酰胺与Lawesson试剂的反应产生了相应的硫代酰胺。对化合物的体外抗分枝杆菌和抗真菌活性进行了评估。在这两个系列中，抗分枝杆菌活性都随着吡嗪环第6位的烷基硫烷基的分子量增加而增加。硫酰胺显示出比​​相应的酰胺更高的活性。5-丁基-6-（苯基硫烷基）吡嗪-2-碳硫酰胺（2j）对结核分枝杆菌具有最高的活性（91％抑制），并且具有最高的亲脂性（log P = 4.95）。