1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylate；Ethyl 1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)triazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₆FN₃O₂
• 分子量: 325.342
• InChiKey: HBKWBBZKUGWQCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 morpholinium para-toluenesulfonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  无金属三组分反应用于区域选择性合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  本文描述了一种无金属的三组分反应，该反应可从容易获得的结构单元（如醛，硝基烷和有机叠氮化物）中合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑。该过程是通过甲酰基与硝基化合物的有机催化的Knoevenagel缩合实现的，然后将叠氮化物进行1,3-偶极环加成反应生成活化的烯烃。该反应具有优异的底物范围，并且以高收率和区域选择性获得产物。该方法可用于合成稠合的三唑杂环和具有几个三唑部分的材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201403453

文献信息

• Synthesis of fluorine containing<i>N</i>-benzyl-1,2,3-triazoles and<i>N</i>-methyl-pyrazoles from conjugated alkynes
  作者：V.V.V.N.S. Rama Rao、B.P.V. Lingaiah、R. Yadla、P. Shanthan Rao、K. Ravikumar、G.Y.S.K. Swamy、K. Narsimulu

  DOI：10.1002/jhet.5570430321

  日期：2006.5

  1, 3-Dipolar-cycloaddition reaction of fluoro substituted 3-aryl-propynenitriles 1 with benzyl azide 2 afforded the expected 3-benzyl-5-aryl-3H-[1,2,3]triazole-4-carbonitrile 3 and 1-benzyl-5-aryl-1H-[1,2,3]-triazole-4-carbonitrile 4 in good yield. However, 1,3-dipolar cycloaddition of diazomethane 5 with 3-aryl-propynenitriles 1 resulted in the exclusive formation of N-methyl-pyrazole derivatives

  1，氟的1,3-偶极环加成反应取代的3-芳基propynenitriles 1与苄基叠氮2，得到预期的3-苄基-5-芳基3 ħ - [1,2,3]三唑-4-腈3和1 -苄基-5-芳基-1 H- [1,2,3]-三唑-4-腈4的收率很好。然而，重氮甲烷5与3-芳基丙腈1的1,3-偶极环加成导致N-甲基-吡唑衍生物6和7的排他性形成。
• A Metal-Free Three-Component Reaction for the Regioselective Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Joice Thomas、Jubi John、Nikita Parekh、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/anie.201403453

  日期：2014.9.15

  three‐component reaction to synthesize 1,4,5‐trisubstituted 1,2,3‐triazoles from readily available building blocks, such as aldehydes, nitroalkanes, and organic azides, is described. The process is enabled by an organocatalyzed Knoevenagel condensation of the formyl group with the nitro compound, which is followed by the 1,3‐dipolar cycloaddition of the azide to the activated alkene. The reaction features an excellent

  本文描述了一种无金属的三组分反应，该反应可从容易获得的结构单元（如醛，硝基烷和有机叠氮化物）中合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑。该过程是通过甲酰基与硝基化合物的有机催化的Knoevenagel缩合实现的，然后将叠氮化物进行1,3-偶极环加成反应生成活化的烯烃。该反应具有优异的底物范围，并且以高收率和区域选择性获得产物。该方法可用于合成稠合的三唑杂环和具有几个三唑部分的材料。