6-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)hexan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)hexan-1-amine
• 英文别名: 6-(5-phenyltetrazol-2-yl)hexan-1-amine
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅
• mdl: MFCD21382382
• 分子量: 245.327
• InChiKey: KDZKLUWPFHPIDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)hexan-1-amine 在 diamine oxidase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)hexanal
  参考文献：
  名称：

  使用新型苯基四唑基铝烷胺底物的HPLC-UV分析法，用于评估单胺和二胺氧化酶的抑制剂

  摘要：

  最近，我们描述了一种使用6-（5-苯基-2H-四唑-2-基）己-1-胺（4）作为新型类型的用于评估血浆胺氧化酶（PAO）抑制剂的HPLC-UV分析方法基材。现在我们研究了该化合物或其同系物是否还可以作为相关胺氧化酶的底物，即二胺氧化酶（DAO），单胺氧化酶A（MAO A）和单胺氧化酶B（MAO B）。在这些物质中，有4种被DAO转化的比率最高。MAO A和B的最佳底物是4-（5-苯基-2H-四唑-2-基）丁-1-胺（2）。为了验证新的测定方法，确定了已知酶抑制剂的抑制值，并将数据与使用底物苄胺获得的数据进行了比较，后者经常用于胺氧化酶测定中。对于DAO抑制剂2-（4-苯基苯基）乙酰肼，当使用苄胺代替4时，相对于DAO，IC50值降低了约10倍，表明4以比苄胺更高的亲和力与酶结合。分别对MAO A和B的盐酸高铁碱和司来吉兰的IC 50值也降低了（两倍和30倍），被苄胺取代了2。将这些酶与抑制

  DOI：

  10.1016/j.ab.2018.03.007
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基四氮唑 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)hexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  ω-咪唑基和ω-四唑基烷基氨基甲酸酯作为脂肪酸酰胺水解酶的抑制剂：生物活性和体外代谢稳定性

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是一种丝氨酸水解酶，可终止内源性大麻素（如anandamide）的镇痛和抗炎作用。在此，研究了一系列新的FAAH芳基N-（ω-咪唑基和ω-四唑基烷基）氨基甲酸酯抑制剂的结构活性关系。结果是，如果连接到氨基甲酸酯氧原子上的苯基残基被吡啶3-3-基部分取代，则抑制效力会显着提高。活性最高的化合物的IC 50值在低纳摩尔范围内。另外，对这些抑制剂的代谢特性进行了研究。在大鼠肝脏匀浆和猪血浆中，其降解程度显示出强烈依赖于与氨基甲酸酯键合的芳基残基的种类以及与氨基甲酸酯基团与杂环系统连接的烷基间隔基的长度和类型。在酯酶抑制剂的帮助下，已表明在猪血浆中，类似羧酸酯酶和对氧磷酶参与了氨基甲酸酯的裂解。此外，还发现高活性的吡啶基-3-基氨基甲酸酯与白蛋白发生反应，从而导致共价白蛋白加合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500445

文献信息

• ω‐(5‐Phenyl‐2<i>H</i>‐tetrazol‐2‐yl)alkyl‐substituted hydrazides and related compounds as inhibitors of amine oxidase copper containing 3 (AOC3)
  作者：Florian Galster、Timo Pöstges、Walburga Hanekamp、Matthias Lehr

  DOI：10.1002/ardp.202200111

  日期：2022.8

  the enzyme, the amino group of this substrate was replaced with functional groups that occur in known AOC3 inhibitors, such as hydrazide or glycine amide moieties. In addition, derivatives of the compounds obtained in this way were prepared. The obtained hydrazide 5, which proved to be the most effective, was subjected to further structural modifications. Selected hydrazides were evaluated for selectivity

  含铜胺氧化酶 3 (AOC3)，也称为血浆胺氧化酶、氨基脲敏感性胺氧化酶或血管粘附蛋白 1，使用铜和醌作为辅因子，催化伯胺氧化脱氨为醛。因为它参与炎症细胞通过血管向组织的迁移，所以AOC3被认为在炎症性疾病中起重要作用。因此，这种酶的抑制剂可能会导致治疗炎症相关疾病的新疗法。最近，6-(5-苯基-2H-tetrazol-2-yl)hexan-1-amine 被发现是 AOC3 的紧密结合底物。为了获得新的酶抑制剂，该底物的氨基被已知 AOC3 抑制剂中的官能团取代，例如酰肼或甘氨酸酰胺部分。此外，制备了以这种方式获得的化合物的衍生物。对得到的被证明是最有效的酰肼5进行进一步的结构修饰。评估选定的酰肼对一些其他胺氧化酶的选择性。