双(3-甲氧基苯基)胺 | 92248-06-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 二苯胺类中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 双(3-甲氧基苯基)胺
• 英文名称: bis(3-methoxyphenyl)amine
• 英文别名: 3-methoxy-N-(3-methoxyphenyl)aniline
• CAS: 92248-06-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: SUTJWELGLJHXGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175-178 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(3-甲氧基苯基)胺 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以90%的产率得到2,7-二甲氧基-9-咔唑
  参考文献：
  名称：

  从 N-芳基环己烷烯胺酮中钯催化合成天然和非天然 2-、5- 和 7-氧化咔唑生物碱

  摘要：

  描述了钯催化合成咔唑骨架，包括制备 2-、5-和 7-氧化的天然和非天然咔唑生物碱。由环己烷-1,3-二酮与多种苯胺缩合生成的一系列 N-芳基环己烷烯胺酮通过 Pd(0) 催化热处理芳构化，得到相应的二芳基胺。后者被提交给 Pd(II) 催化的环化和甲基化过程，以提供所需的咔唑，包括 clausine V。按照相反的策略，还报道了一种新的和短的糖硼素全合成。

  DOI：

  10.3390/molecules180910334
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenylamino)cyclohex-2-en-1-one 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 双(3-甲氧基苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  从 N-芳基环己烷烯胺酮中钯催化合成天然和非天然 2-、5- 和 7-氧化咔唑生物碱

  摘要：

  描述了钯催化合成咔唑骨架，包括制备 2-、5-和 7-氧化的天然和非天然咔唑生物碱。由环己烷-1,3-二酮与多种苯胺缩合生成的一系列 N-芳基环己烷烯胺酮通过 Pd(0) 催化热处理芳构化，得到相应的二芳基胺。后者被提交给 Pd(II) 催化的环化和甲基化过程，以提供所需的咔唑，包括 clausine V。按照相反的策略，还报道了一种新的和短的糖硼素全合成。

  DOI：

  10.3390/molecules180910334

文献信息

• Exploring the Catalytic Reactivity of Nickel Phosphine–Phosphite Complexes
  作者：Sven S. Kampmann、Nikki Y. T. Man、Allan J. McKinley、George A. Koutsantonis、Scott G. Stewart

  DOI：10.1071/ch15459

  日期：——

  In this study, we present an investigation into various nickel phosphite and phosphite–phosphine complexes for use in the Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions and the ammonia arylation reaction. In these coupling reactions, it was discovered that the Ni[P(OEt)3]4, (dppf)Ni[P(OPh)3]2, and (binap)Ni[P(OPh)3]2 catalysts were the most effective. In addition, an optimisation process for these catalytic systems as well as functional group compatibility are discussed.

  在本研究中，我们对用于 Mizoroki-Heck 和 Suzukii-Miyaura 交叉偶联反应以及氨芳基化反应的各种亚磷酸镍和亚磷酸膦配合物进行了研究。研究发现，在这些偶联反应中，Ni[P(OEt)3]4、(dppf)Ni[P(OPh)3]2 和 (binap)Ni[P(OPh)3]2 催化剂最为有效。此外，还讨论了这些催化体系的优化过程以及官能团的兼容性。
• Substituted Cyanopyridines as protein kinase inhibitors
  申请人：Cole Derek Cecil

  公开号：US20070287738A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The present teachings provide compounds of formula I and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and esters, wherein R 1 , R 2 , and X are as defined herein. The present teachings also provide methods of making the compounds of formula I, and methods of treating autoimmune and inflammatory diseases by administering a therapeutically effective amount of a compound or compounds of formula I to a mammal including a human.

  本发明的教导提供了公式I的化合物及其药用可接受的盐、水合物和酯，其中R1、R2和X如本文所述定义。本发明的教导还提供了制造公式I化合物的方法，以及通过向哺乳动物包括人类施用治疗有效量的公式I化合物或化合物来治疗自身免疫性和炎症性疾病的方法。
• <i>N</i>-(Substituted-anilinoethyl)amides: Design, Synthesis, and Pharmacological Characterization of a New Class of Melatonin Receptor Ligands
  作者：Silvia Rivara、Alessio Lodola、Marco Mor、Annalida Bedini、Gilberto Spadoni、Valeria Lucini、Marilou Pannacci、Franco Fraschini、Francesco Scaglione、Rafael Ochoa Sanchez、Gabriella Gobbi、Giorgio Tarzia

  DOI：10.1021/jm700957j

  日期：2007.12.27

  A novel series of melatonin receptor ligands, characterized by a N-(substituted-anilinoethyl)amido scaffold, along with preliminary structure-activity relationships (SARs), is presented. MT1 and MT2 receptor binding affinity and intrinsic activity have been modulated by the introduction of different substituents on the aniline nitrogen, on the benzene ring, and on the amide side chain. Modulation of

  提出了一系列新型的褪黑激素受体配体，其特征在于N-（取代的苯胺基乙基）酰胺基支架，以及初步的结构-活性关系（SAR）。通过在苯胺氮，苯环和酰胺侧链上引入不同的取代基，可以调节MT1和MT2受体的结合亲和力和内在活性。通过应用先前开发的SAR模型已经实现了新合成化合物的固有活性和MT2选择性的调节，从而提供了具有不同结合和固有活性特征的化合物。具有庞大的ss-萘基的化合物3d表现为具有亚nM亲和力的MT2选择性拮抗剂。如在非选择性N-甲基-苯胺基激动剂3i中那样，取代基的尺寸减小增强了内在活性。
• “On Water’’ Promoted Ullmann-Type C–N Bond-Forming Reactions: Application to Carbazole Alkaloids by Selective N-Arylation of Aminophenols
  作者：Gargi Chakraborti、Sushovan Paladhi、Tirtha Mandal、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03020

  日期：2018.7.20

  amines and nucleobases have also been used, affording the corresponding coupling products in good to excellent yields. Moreover, this method has been employed for chemoselective C–N arylation of aminophenols and further utilized for the synthesis of carbazole natural products, avoiding the protection and deprotection steps.

  据报道，使用基于CuI的催化系统，结合易得的脯氨酰胺配体，可以在水性介质中将多种芳香族脂肪族胺与芳基卤化物进行Ullmann型交叉偶联。该方法温和且耐空气，湿气和各种官能团，为接触各种胺化产品提供了一种新颖的方法。也已使用仲胺，如杂芳族胺和核碱基，以良好至优异的产率提供相应的偶联产物。此外，该方法已用于氨基酚的化学选择性C–N芳基化，并进一步用于咔唑天然产物的合成，从而避免了保护和脱保护步骤。
• Impact of Methoxy Substituents on Thermally Activated Delayed Fluorescence and Room-Temperature Phosphorescence in All-Organic Donor–Acceptor Systems
  作者：Jonathan S. Ward、Roberto S. Nobuyasu、Mark A. Fox、Juan A. Aguilar、David Hall、Andrei S. Batsanov、Zhongjie Ren、Fernando B. Dias、Martin R. Bryce

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02848

  日期：2019.4.5

  used to characterize asymmetric methoxy-substituted derivative 3b, which is chiral at N because of an extremely high flipping barrier at the phenothiazine N atom. Based on hybrid-density functional theory computations, the methoxy substituents tune the relative stabilities of the axial conformers with respect to equatorial conformers of the phenothiazine units, depending on their substitution position

  已知在有机D–A–D和D–A系统中会发生热激活延迟荧光（TADF）和室温磷光（RTP），其中供体基团包含吩噻嗪单元，受体为二苯并噻吩-S，S-二氧化物。这项研究报告了一种新的D–A和四个新的D–A–D系统的合成和表征，这些系统在吩噻嗪上具有甲氧基，以检查它们对zeonex基质中发射性质的影响。X射线分析和高度专业化的NMR技术用于表征不对称甲氧基取代的衍生物3b，由于在吩噻嗪N原子上具有很高的翻转势垒，因此在N上是手性的。基于杂化密度泛函理论计算，甲氧基取代基根据其取代位置来调节轴向构象异构体相对于吩噻嗪单元的赤道构象异构体的相对稳定性。与母系D–A–D系统相比，这种构象效应显着影响TADF和RTP贡献。还表明，zeonex中D–A–D和D–A系统的赤道形式表现出TADF。另外，在仅有轴向构象体的D–A–D系统中，甲氧基可促进发光。这项工作揭示了更有效的TADF和RTP分子的进一步设计机会。