3-(3-甲氧基苯基氨基)苯酚 | 82961-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(3-甲氧基苯基氨基)苯酚
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenylamino)phenol
• 英文别名: 3-Hydroxy-3'-methoxy-diphenylamin；m-Hydroxy-m'-methoxy-diphenylamin；3-((3-Methoxyphenyl)amino)phenol；3-(3-methoxyanilino)phenol
• CAS: 82961-67-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: BPKLPDDFISVWLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基氨基)苯酚 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 2,7-二甲氧基-9-咔唑
  参考文献：
  名称：

  从 N-芳基环己烷烯胺酮中钯催化合成天然和非天然 2-、5- 和 7-氧化咔唑生物碱

  摘要：

  描述了钯催化合成咔唑骨架，包括制备 2-、5-和 7-氧化的天然和非天然咔唑生物碱。由环己烷-1,3-二酮与多种苯胺缩合生成的一系列 N-芳基环己烷烯胺酮通过 Pd(0) 催化热处理芳构化，得到相应的二芳基胺。后者被提交给 Pd(II) 催化的环化和甲基化过程，以提供所需的咔唑，包括 clausine V。按照相反的策略，还报道了一种新的和短的糖硼素全合成。

  DOI：

  10.3390/molecules180910334
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenylamino)cyclohex-2-en-1-one 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 反应 48.0h， 以84%的产率得到3-(3-甲氧基苯基氨基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  从 N-芳基环己烷烯胺酮中钯催化合成天然和非天然 2-、5- 和 7-氧化咔唑生物碱

  摘要：

  描述了钯催化合成咔唑骨架，包括制备 2-、5-和 7-氧化的天然和非天然咔唑生物碱。由环己烷-1,3-二酮与多种苯胺缩合生成的一系列 N-芳基环己烷烯胺酮通过 Pd(0) 催化热处理芳构化，得到相应的二芳基胺。后者被提交给 Pd(II) 催化的环化和甲基化过程，以提供所需的咔唑，包括 clausine V。按照相反的策略，还报道了一种新的和短的糖硼素全合成。

  DOI：

  10.3390/molecules180910334

文献信息

• Orthogonal Cu- and Pd-Based Catalyst Systems for the O- and N-Arylation of Aminophenols
  作者：Debabrata Maiti、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja9081815

  日期：2009.12.2

  O- or N-arylated aminophenol products constitute a common structural motif in various potentially useful therapeutic agents and/or drug candidates. We have developed a complementary set of Cu- and Pd-based catalyst systems for the selective O- and N-arylation of unprotected aminophenols using aryl halides. Selective O-arylation of 3- and 4-aminophenols is achieved with copper-catalyzed methods employing picolinic acid or CyDMEDA, trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexanediamine, respectively, as the ligand. The selective formation of N-arylated products of 3- and 4-aminophenols can be obtained with BrettPhos precatalyst, a biarylmonophosphine-based palladium catalyst. 2-Aminophenol can be selectively N-arylated with CuI, although no system for the selective O-arylation could be found. Coupling partners with diverse electronic properties and a variety of functional groups can be selectively transformed under these conditions.
• A Convenient Synthesis of<i>m</i>-Aminophenols by Mercury(II) Acetate Oxidation of 3-Amino-2-cyclohexenones
  作者：Hideo Iida、Yoshifumi Yuasa、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1055/s-1982-29841

  日期：——
• IIDA, HIDEO;YUASA, YOSHIFUMI;KIBAYASHI, CHIHIRO, SYNTHESIS, BRD, 1982, N 6, 471-472
  作者：IIDA, HIDEO、YUASA, YOSHIFUMI、KIBAYASHI, CHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Natural and Unnatural 2-, 5-, and 7-Oxygenated Carbazole Alkaloids from N-Arylcyclohexane Enaminones
  作者：Rafael Bautista、Pablo Montoya、Araceli Rebollar、Eleuterio Burgueño、Joaquín Tamariz

  DOI：10.3390/molecules180910334

  日期：——

  A palladium-catalyzed synthesis of the carbazole framework is described, including the preparation of 2-, 5-, and 7-oxygenated natural and unnatural carbazole alkaloids. A series of N-arylcyclohexane enaminones, generated by condensation of cyclohexane-1,3-dione with diverse anilines, were aromatized by a Pd(0)-catalyzed thermal treatment to afford the corresponding diarylamines. The latter were submitted

  描述了钯催化合成咔唑骨架，包括制备 2-、5-和 7-氧化的天然和非天然咔唑生物碱。由环己烷-1,3-二酮与多种苯胺缩合生成的一系列 N-芳基环己烷烯胺酮通过 Pd(0) 催化热处理芳构化，得到相应的二芳基胺。后者被提交给 Pd(II) 催化的环化和甲基化过程，以提供所需的咔唑，包括 clausine V。按照相反的策略，还报道了一种新的和短的糖硼素全合成。