4'-methylenespiro(cyclopropane)-1,3'-exo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]-dec-8-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4'-methylenespiro(cyclopropane)-1,3'-exo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]-dec-8-ene
• 英文别名: (1'R,2'R,6'S,7'S)-4'-methylidenespiro[cyclopropane-1,3'-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene]
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: RIDYZBDERQFJIY-NOOOWODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环亚丙基环丙烷 、 2,5-降冰片二烯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 叔丁基二异丙基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到4'-methylenespiro(cyclopropane)-1,3'-exo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]-dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-和镍(0)-催化的双环亚丙基与烯烃的[3+2]共环化反应

  摘要：

  双环亚丙基 (1) 很容易与缺电子烯烃（丙烯酸甲酯、反式巴豆酸甲酯、肉桂酸甲酯和富马酸二乙酯）以及一些紧张的烯烃（降冰片烯、降冰片二烯）通过远端环裂解 1 的三元环之一。所有这些共环化对 1 都是区域选择性的，并且对烯烃具有区域和立体选择性，得到相应的 4-亚甲基螺[2.4]具有缺电子烯烃的庚烷-反式-6-羧酸盐 2a-5 和带有应变烯烃的环加合物 6 和 7 以可接受的良好收率（56% 至 83%）。与钯 (0) 催化剂相反，当 1 与例如反应时，镍 (0) 配合物催化 1 的远端开环和两个双键的氧化偶联。富马酸二乙酯。结果是亚甲基环戊烷衍生物 5 与 [2 + 2] 环加合物 8 和共三聚体 9 的混合物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<113::aid-ejoc113>3.0.co;2-1

文献信息

• Palladium(0)- and Nickel(0)-Catalyzed [3 + 2] Co-Cyclization Reactions of Bicyclopropylidene with Alkenes
  作者：Paul Binger、Petra Wedemann、Sergei I. Kozhushkov、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<113::aid-ejoc113>3.0.co;2-1

  日期：1998.1

  xylates 2a−5 with the electron deficient alkenes and the cycloadducts 6 and 7 with the strained alkenes in acceptable to good yields (56 to 83%). In contrast to palladium(0) catalysts nickel(0) complexes catalyze both distal ring opening of 1 and oxidative coupling of the two double bonds when 1 is reacted with e.g. diethyl fumarate. The result is a mixture of the methylenecyclopentane derivative 5

  双环亚丙基 (1) 很容易与缺电子烯烃（丙烯酸甲酯、反式巴豆酸甲酯、肉桂酸甲酯和富马酸二乙酯）以及一些紧张的烯烃（降冰片烯、降冰片二烯）通过远端环裂解 1 的三元环之一。所有这些共环化对 1 都是区域选择性的，并且对烯烃具有区域和立体选择性，得到相应的 4-亚甲基螺[2.4]具有缺电子烯烃的庚烷-反式-6-羧酸盐 2a-5 和带有应变烯烃的环加合物 6 和 7 以可接受的良好收率（56% 至 83%）。与钯 (0) 催化剂相反，当 1 与例如反应时，镍 (0) 配合物催化 1 的远端开环和两个双键的氧化偶联。富马酸二乙酯。结果是亚甲基环戊烷衍生物 5 与 [2 + 2] 环加合物 8 和共三聚体 9 的混合物。