exo-norborn-5-ene-2-yl isothiocyanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: exo-norborn-5-ene-2-yl isothiocyanate
• 英文别名: 5,6-Didehydro-exo-2-bornyl-isothiocyanat；exo-Bicyclo<2.2.1>hept-2-en-5-yl-isothiocyanat；(1S,4S,5R)-5-isothiocyanatobicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 化学式: C₈H₉NS
• 分子量: 151.232
• InChiKey: NQXLBONFJOFNHD-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-norborn-5-ene-2-yl isothiocyanate 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 N-(1R,2R,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-N'-(4-chloro-phenyl)-guanidine
  参考文献：
  名称：

  FR2320736

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 2,5-降冰片二烯 在 硫酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到exo-norborn-5-ene-2-yl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  新型腺苷激动剂exo-和end -N 6-（5,6-epoxynorborn-2-yl）adenosine的合成

  摘要：

  N 6-（5,6-环氧降冰片-2-基）腺苷的外消旋外消旋异构体和内消旋异构体均已合成，显示出是A 1腺苷受体的有效激动剂。制备这些化合物的关键是外泌和内降冰片烯基胺的合成，它们可以通过优化的Curtius重排获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00144-5

文献信息

• An automated, polymer-assisted strategy for the preparation of urea and thiourea derivatives of 15-membered azalides as potential antimalarial chemotherapeutics
  作者：Antun Hutinec、Renata Rupčić、Dinko Žiher、Kirsten S. Smith、Wilbur Milhous、William Ellis、Colin Ohrt、Zrinka Ivezić Schönfeld

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.030

  日期：2011.3

  series of 15-membered azalide urea and thiourea derivatives has been synthesized and evaluated for their in vitro antimalarial activity against chloroquine-sensitive (D6), chloroquine/pyremethamine resistant (W2) and multidrug resistant (TM91C235) strains of Plasmodium falciparum. We have developed an effective automated synthetic strategy for the rapid synthesis of urea/thiourea libraries of a macrolide

  合成了一系列15元氮杂内酰胺脲和硫脲衍生物，并评估了它们对恶性疟原虫的氯喹敏感性（D6），氯喹/乙胺嘧啶抗性（W2）和多药耐药性（TM91C235）菌株的体外抗疟活性。我们已经开发出一种有效的自动化合成策略，用于大环内酯支架的尿素/硫脲库的快速合成。使用溶液相策略合成化合物，总收率为50–80％。大多数合成的化合物具有抑制作用。前三种化合物对所有三种菌株的效力比阿奇霉素高30-65倍，阿奇霉素具有抗疟疾活性。
• Nature of the carbonium ion. VII. Dehydronorbornyl cations from thiocyanate isomerizations
  作者：Langley A. Spurlock、Walter G. Cox

  DOI：10.1021/ja00730a026

  日期：1971.1
• Cis-exo addition of isothiocyanic acid to norbornenes. Synthesis and isomeric configuration of the herbicide norea
  作者：William R. Diveley、George A. Buntin、Arthur D. Lohr

  DOI：10.1021/jo01255a029

  日期：1969.3