exo-norborn-5-ene-2-yl isothiocyanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: exo-norborn-5-ene-2-yl isothiocyanate
• 英文别名: 5,6-Didehydro-exo-2-bornyl-isothiocyanat；exo-Bicyclo<2.2.1>hept-2-en-5-yl-isothiocyanat；(1S,4S,5R)-5-isothiocyanatobicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 化学式: C₈H₉NS
• 分子量: 151.232
• InChiKey: NQXLBONFJOFNHD-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-norborn-5-ene-2-yl isothiocyanate 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 N-(1R,2R,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-N'-(4-chloro-phenyl)-guanidine
  参考文献：
  名称：

  FR2320736

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 2,5-降冰片二烯 在 硫酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到exo-norborn-5-ene-2-yl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  新型腺苷激动剂exo-和end -N 6-（5,6-epoxynorborn-2-yl）adenosine的合成

  摘要：

  N 6-（5,6-环氧降冰片-2-基）腺苷的外消旋外消旋异构体和内消旋异构体均已合成，显示出是A 1腺苷受体的有效激动剂。制备这些化合物的关键是外泌和内降冰片烯基胺的合成，它们可以通过优化的Curtius重排获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00144-5

文献信息

• An automated, polymer-assisted strategy for the preparation of urea and thiourea derivatives of 15-membered azalides as potential antimalarial chemotherapeutics
  作者：Antun Hutinec、Renata Rupčić、Dinko Žiher、Kirsten S. Smith、Wilbur Milhous、William Ellis、Colin Ohrt、Zrinka Ivezić Schönfeld

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.030

  日期：2011.3

  series of 15-membered azalide urea and thiourea derivatives has been synthesized and evaluated for their in vitro antimalarial activity against chloroquine-sensitive (D6), chloroquine/pyremethamine resistant (W2) and multidrug resistant (TM91C235) strains of Plasmodium falciparum. We have developed an effective automated synthetic strategy for the rapid synthesis of urea/thiourea libraries of a macrolide

  合成了一系列15元氮杂内酰胺脲和硫脲衍生物，并评估了它们对恶性疟原虫的氯喹敏感性（D6），氯喹/乙胺嘧啶抗性（W2）和多药耐药性（TM91C235）菌株的体外抗疟活性。我们已经开发出一种有效的自动化合成策略，用于大环内酯支架的尿素/硫脲库的快速合成。使用溶液相策略合成化合物，总收率为50–80％。大多数合成的化合物具有抑制作用。前三种化合物对所有三种菌株的效力比阿奇霉素高30-65倍，阿奇霉素具有抗疟疾活性。
• Nature of the carbonium ion. VII. Dehydronorbornyl cations from thiocyanate isomerizations
  作者：Langley A. Spurlock、Walter G. Cox

  DOI：10.1021/ja00730a026

  日期：1971.1
• Cis-exo addition of isothiocyanic acid to norbornenes. Synthesis and isomeric configuration of the herbicide norea
  作者：William R. Diveley、George A. Buntin、Arthur D. Lohr

  DOI：10.1021/jo01255a029

  日期：1969.3
• FR2320736
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The synthesis of the novel adenosine agonists, exo - and endo - N 6 -(5,6-epoxynorborn-2-yl)adenosine
  作者：Peter J. Scammells、Stephen P. Baker、Luiz Bellardinelli、Ray A. Olsson、Richard A. Russell、Denis M.J. Wright

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00144-5

  日期：1996.3

  Both racemic exo and endo isomers of N6-(5,6-epoxynorborn-2-yl)adenosine have been synthesised and shown to be potent agonists for the A1 adenosine receptor. Crucial to the preparation of these compounds is the synthesis of exo and endo norbornenylamines which are accessed through an optimised Curtius rearrangement.

  N 6-（5,6-环氧降冰片-2-基）腺苷的外消旋外消旋异构体和内消旋异构体均已合成，显示出是A 1腺苷受体的有效激动剂。制备这些化合物的关键是外泌和内降冰片烯基胺的合成，它们可以通过优化的Curtius重排获得。