exo-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl(2-hydroxyphenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl(2-hydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: [(1S,2R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-(2-hydroxyphenyl)methanone
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: YLAIASLRIRLHCM-HOSYDEDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl(2-hydroxyphenyl)methanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到exo-2-(2-hydroxybenzoyl)bicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  水杨醛空前的铑催化不对称分子间氢酰化反应

  摘要：

  水杨醛与降冰片烯的对映体和非对映体选择性铑催化的分子间加氢酰化反应据报道，其中以高非对映体和中等对映体过量获得相应的芳基酮。发现单齿亚磷酰胺配体产生了内产物，而双齿膦配体催化了反应以主要形成外型产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600583
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Norbornadiene 、 水杨醛 在 [(1,5-cyclooctadiene)(OH)iridium(I)]2 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到exo-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl(2-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  羟基铱/二烯配合物催化的2-羟基苯甲醛对双环烯烃的立体选择性加氢酰化反应

  摘要：

  与1,5-环辛二烯配位的羟基铱络合物可以高产率，高立体选择性地高效催化双环烯烃与2-羟基苯甲醛及其衍生物的加氢酰化反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc05432j

文献信息

• Rh-catalyzed π-facial selective intermolecular hydroacylation of norbornenes
  作者：Keitaro Tanaka、Masakazu Tanaka、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.004

  日期：2005.9

  π-facial selective intermolecular hydroacylations of norbornenes with salicylaldehyde have been attained. In the reaction with norbornylene, the exo-hydroacylated product was produced because of steric hindrance. In the case of norbornadiene, the endo-product was obtained because of chelation effect. Lastly, because of chelation and remote substituent effects, the product formed in the reaction of 7-tert-butoxynorbornadiene

  降冰片烯与水杨醛的Rh催化π面选择性分子间加氢酰化反应已经实现。在与降冰片烯的反应中，由于位阻，产生了外加氢酰化的产物。在降冰片二烯的情况下，由于螯合作用而获得了内产物。最后，因为螯合和远程取代基的影响，形成在7-的反应产物叔-butoxynorbornadiene是内切，顺式-产物。氘标记实验表明加氢酰化是通过内和外中间体进行的。