endo-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl(2-hydroxyphenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl(2-hydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: [(1R,2R,4R)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-(2-hydroxyphenyl)methanone
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: YLAIASLRIRLHCM-JFGNBEQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 2,5-降冰片二烯 在 RhCl(PPh₃)3 potassium phosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 endo-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl(2-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯的Rh催化π面选择性分子间加氢酰化

  摘要：

  降冰片烯与水杨醛的Rh催化π面选择性分子间加氢酰化反应已经实现。在与降冰片烯的反应中，由于位阻，产生了外加氢酰化的产物。在降冰片二烯的情况下，由于螯合作用而获得了内产物。最后，因为螯合和远程取代基的影响，形成在7-的反应产物叔-butoxynorbornadiene是内切，顺式-产物。氘标记实验表明加氢酰化是通过内和外中间体进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.004

文献信息

• An Unprecedented Rhodium-Catalyzed Asymmetric Intermolecular Hydroacylation Reaction with Salicylaldehydes
  作者：René T. Stemmler、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.200600583

  日期：2007.5.7

  and diastereoselective rhodium-catalyzed intermolecular hydroacylation reaction of salicylaldehydes with norbornenes is reported in which the corresponding aryl ketones are obtained in high diastereomeric and moderate enantiomeric excesses. It was found that monodentate phosphoramidite ligands gave rise to endo products, while bidentate phosphine ligands catalyzed the reaction to form exo products predominantly

  水杨醛与降冰片烯的对映体和非对映体选择性铑催化的分子间加氢酰化反应据报道，其中以高非对映体和中等对映体过量获得相应的芳基酮。发现单齿亚磷酰胺配体产生了内产物，而双齿膦配体催化了反应以主要形成外型产物。
• Rh-catalyzed π-facial selective intermolecular hydroacylation of norbornenes
  作者：Keitaro Tanaka、Masakazu Tanaka、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.004

  日期：2005.9

  π-facial selective intermolecular hydroacylations of norbornenes with salicylaldehyde have been attained. In the reaction with norbornylene, the exo-hydroacylated product was produced because of steric hindrance. In the case of norbornadiene, the endo-product was obtained because of chelation effect. Lastly, because of chelation and remote substituent effects, the product formed in the reaction of 7-tert-butoxynorbornadiene

  降冰片烯与水杨醛的Rh催化π面选择性分子间加氢酰化反应已经实现。在与降冰片烯的反应中，由于位阻，产生了外加氢酰化的产物。在降冰片二烯的情况下，由于螯合作用而获得了内产物。最后，因为螯合和远程取代基的影响，形成在7-的反应产物叔-butoxynorbornadiene是内切，顺式-产物。氘标记实验表明加氢酰化是通过内和外中间体进行的。