(+/-)-(3R,4S)-4-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl)-1-azaspiro[2.5-2,5-]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(3R,4S)-4-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl)-1-azaspiro[2.5-2,5-]octane
• 英文别名: 2-[[(3R,4S)-4-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-1-azaspiro[2.5]octan-1-yl]sulfonyl]ethyl-trimethylsilane
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₄SSi
• 分子量: 375.605
• InChiKey: ZJISUQXEMPWRPI-LUIZSJORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3R,4S)-4-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl)-1-azaspiro[2.5-2,5-]octane 、 苯甲砜 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到(+/-)-N-((1R,2R)-2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)cyclohexyl)-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  砜介导的（+/-）-lepadiformine的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604670
• 作为产物：
  描述：

  在 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(+/-)-(3R,4S)-4-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl)-1-azaspiro[2.5-2,5-]octane
  参考文献：
  名称：

  砜介导的（+/-）-lepadiformine的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604670

文献信息

• Sulfone-Mediated Total Synthesis of (±)-Lepadiformine
  作者：John J. Caldwell、Donald Craig

  DOI：10.1002/anie.200604670

  日期：2007.4.2