(+/-)-N-((1R,2R)-2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)cyclohexyl)-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-((1R,2R)-2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)cyclohexyl)-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide
• 英文别名: N-[(1S,2S)-1-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]cyclohexyl]-2-trimethylsilylethanesulfonamide
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₆S₂Si
• 分子量: 531.81
• InChiKey: KEMNCNZFOSKVFI-URXFXBBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-((1R,2R)-2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)cyclohexyl)-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide 、 苄氧基乙醛 在 正丁基锂 、 苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.5h， 以60%的产率得到(+/-)-(2R,3S,5R,6R)-6-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-2-(benzyloxymethyl)-3-(phenylsulfonyl)-1-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl)-1-azaspiro[4,5]decane
  参考文献：
  名称：

  砜介导的（+/-）-lepadiformine的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604670
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(3R,4S)-4-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl)-1-azaspiro[2.5-2,5-]octane 、 苯甲砜 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到(+/-)-N-((1R,2R)-2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)cyclohexyl)-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  砜介导的（+/-）-lepadiformine的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604670

文献信息

• Sulfone-Mediated Total Synthesis of (±)-Lepadiformine
  作者：John J. Caldwell、Donald Craig

  DOI：10.1002/anie.200604670

  日期：2007.4.2