4,5,6,7-Tetrachlor-8,8-diethoxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-inden

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5,6,7-Tetrachlor-8,8-diethoxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-inden
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-1,7,8,9-tetrachloro-10,10-diethoxytricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene
• 化学式: C₁₄H₁₈Cl₄O₂
• 分子量: 360.108
• InChiKey: VUHCAGIYGJNWDI-KGOITJQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-Tetrachlor-8,8-diethoxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-inden 在 硫酸 作用下， 生成 4,5,6,7-Tetrachlor-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-indenon-(8)
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-四氯-3a，4,7,7a-四氢-4,7-蛋氨酸-8-的重排

  摘要：

  通过水解环戊二烯与1,2,3的加成物，制备了4,5,6,7-四氯-3a，4,7,7a-四氢-4,7-蛋氨酸-8-（IV）， 4-四氯-5，5-二乙氧基环戊二烯。它已经显示出可以进行定量的热异构化为2,3,3a，7a-四氯-3a，4,7,7a-四氢-4,7-甲氧基茚-1-酮（XV），其结构已通过降解为2,3-二氯-双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸酐（XXI）。已经发现氯化铝对异构化反应具有非常强的促进作用。伍德沃德和卡茨最近提出的观点解释了异构化反应的途径。提出并证实了立体化学分配，这部分是由于观察到XV发生光异构化而得到笼状化合物（XXXI）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(61)80094-x
• 作为产物：
  描述：

  六氯环戊二烯 在 铂 氢气 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 4,5,6,7-Tetrachlor-8,8-diethoxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-inden
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-四氯-3a，4,7,7a-四氢-4,7-蛋氨酸-8-的重排

  摘要：

  通过水解环戊二烯与1,2,3的加成物，制备了4,5,6,7-四氯-3a，4,7,7a-四氢-4,7-蛋氨酸-8-（IV）， 4-四氯-5，5-二乙氧基环戊二烯。它已经显示出可以进行定量的热异构化为2,3,3a，7a-四氯-3a，4,7,7a-四氢-4,7-甲氧基茚-1-酮（XV），其结构已通过降解为2,3-二氯-双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸酐（XXI）。已经发现氯化铝对异构化反应具有非常强的促进作用。伍德沃德和卡茨最近提出的观点解释了异构化反应的途径。提出并证实了立体化学分配，这部分是由于观察到XV发生光异构化而得到笼状化合物（XXXI）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(61)80094-x

文献信息

• The rearrangement of 4,5,6,7-tetrachloro-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoiden-8-one
  作者：P. Yates、P. Eaton

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80094-x

  日期：1961.1

  7-methanoinden-8-one (IV) has been prepared by the hydrolysis of the adduct of cyclopentadiene and 1,2,3,4-tetrachloro-5,5-diethoxycyclopentadiene. It has been shown to undergo quantitative thermal isomerization to 2,3, 3a, 7a-tetrachloro-3a, 4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoinden-1-one (XV), whose structure has been established by its degradation to 2,3-dichloro-bicyclo[2.2.1] heptane-2,3-dicarboxylic acid anhydride

  通过水解环戊二烯与1,2,3的加成物，制备了4,5,6,7-四氯-3a，4,7,7a-四氢-4,7-蛋氨酸-8-（IV）， 4-四氯-5，5-二乙氧基环戊二烯。它已经显示出可以进行定量的热异构化为2,3,3a，7a-四氯-3a，4,7,7a-四氢-4,7-甲氧基茚-1-酮（XV），其结构已通过降解为2,3-二氯-双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸酐（XXI）。已经发现氯化铝对异构化反应具有非常强的促进作用。伍德沃德和卡茨最近提出的观点解释了异构化反应的途径。提出并证实了立体化学分配，这部分是由于观察到XV发生光异构化而得到笼状化合物（XXXI）。