4,5,6,7-Tetrachlor-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-indenon-(8)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5,6,7-Tetrachlor-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-indenon-(8)
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-1,7,8,9-tetrachlorotricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dien-10-one
• 化学式: C₁₀H₆Cl₄O
• 分子量: 283.969
• InChiKey: KCVRRFCCDDUVRB-FBFBHZLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-Tetrachlor-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-indenon-(8) 生成 2,3,3a,7a-Tetrachlor-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-indenon-(1)
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-四氯-3a，4,7,7a-四氢-4,7-蛋氨酸-8-的重排

  摘要：

  通过水解环戊二烯与1,2,3的加成物，制备了4,5,6,7-四氯-3a，4,7,7a-四氢-4,7-蛋氨酸-8-（IV）， 4-四氯-5，5-二乙氧基环戊二烯。它已经显示出可以进行定量的热异构化为2,3,3a，7a-四氯-3a，4,7,7a-四氢-4,7-甲氧基茚-1-酮（XV），其结构已通过降解为2,3-二氯-双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸酐（XXI）。已经发现氯化铝对异构化反应具有非常强的促进作用。伍德沃德和卡茨最近提出的观点解释了异构化反应的途径。提出并证实了立体化学分配，这部分是由于观察到XV发生光异构化而得到笼状化合物（XXXI）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(61)80094-x
• 作为产物：
  描述：

  六氯环戊二烯 在 硫酸 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 4,5,6,7-Tetrachlor-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-indenon-(8)
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-四氯-3a，4,7,7a-四氢-4,7-蛋氨酸-8-的重排

  摘要：

  通过水解环戊二烯与1,2,3的加成物，制备了4,5,6,7-四氯-3a，4,7,7a-四氢-4,7-蛋氨酸-8-（IV）， 4-四氯-5，5-二乙氧基环戊二烯。它已经显示出可以进行定量的热异构化为2,3,3a，7a-四氯-3a，4,7,7a-四氢-4,7-甲氧基茚-1-酮（XV），其结构已通过降解为2,3-二氯-双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸酐（XXI）。已经发现氯化铝对异构化反应具有非常强的促进作用。伍德沃德和卡茨最近提出的观点解释了异构化反应的途径。提出并证实了立体化学分配，这部分是由于观察到XV发生光异构化而得到笼状化合物（XXXI）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(61)80094-x

文献信息

• [4 + 2] Cycloaddition reactions of hexachlorotropone
  作者：M. Akhtar、D.M. Bratby、J.C. Chadwick、G.I. Fray

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85144-7

  日期：1976.1

  The cycloaddition of hexachlorotropone to selected olefins, including 1,3-dienes, has been examined. Unlike tropone, which undergoes [6 + 4] cycloadditions with 1,3-dienes, only [4 + 2] processes were observed with hexachlorotropone. Its apparent preference for exo-addition (contrast tetrachlorocyclopentadienone) probably results from thermodynamic control of the endo : exo product ratios.

  已经研究了六氯四氢环酮与包括1，3-二烯在内的所选烯烃的环加成反应。与托克酮与1,3-二烯经历[6 + 4]环加成反应不同，六氯托酮仅观察到[4 + 2]过程。其表观偏好外-addition（对比度tetrachlorocyclopentadienone）可能导致从热力学控制内：外产物比。