(+/-)-[(2S,4R,5S)-5-phenyl-4-(phenylsulfonyl)tetrahydro-2-furanyl]methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-[(2S,4R,5S)-5-phenyl-4-(phenylsulfonyl)tetrahydro-2-furanyl]methanol
• 英文别名: [(2S,4R,5S)-4-(benzenesulfonyl)-5-phenyloxolan-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄S
• 分子量: 318.394
• InChiKey: VJBABEZRLRXEET-UAGQMJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-[(2S,4R,5S)-5-phenyl-4-(phenylsulfonyl)tetrahydro-2-furanyl]methanol 、 (1S)-(-)-莰烷酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以64%的产率得到[(2S,4R,5S)-5-phenyl-4-(phenylsulfonyl)tetrahydro-2-furanyl]methyl (1S)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过γ，δ-环氧乙烷基与醛的非对映选择性合成四氢呋喃。

  摘要：

  [反应：见正文]在锂和叔丁醇钾混合物的存在下，通过衍生自3,4-环氧丁基苯基砜的碳负离子与醛反应，以高非对映选择性制备羟甲基取代的四氢呋喃。醛醇型加合物的最初形成是非非对映选择性的，但是是可逆的过程。因此，一种主要的非对映异构体的后续形成受环化的相对速率控制。环氧乙烷环上碳立体中心的构型在S（N）2过程中被颠倒，并且非对映选择性地建立了两个新的中心。

  DOI：

  10.1021/ol0509080
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+/-)-[(2S,4R,5S)-5-phenyl-4-(phenylsulfonyl)tetrahydro-2-furanyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过γ，δ-环氧乙烷基与醛的非对映选择性合成四氢呋喃。

  摘要：

  [反应：见正文]在锂和叔丁醇钾混合物的存在下，通过衍生自3,4-环氧丁基苯基砜的碳负离子与醛反应，以高非对映选择性制备羟甲基取代的四氢呋喃。醛醇型加合物的最初形成是非非对映选择性的，但是是可逆的过程。因此，一种主要的非对映异构体的后续形成受环化的相对速率控制。环氧乙烷环上碳立体中心的构型在S（N）2过程中被颠倒，并且非对映选择性地建立了两个新的中心。

  DOI：

  10.1021/ol0509080