(1S*,2S*,3S*,4R*)-methyl 3-benzoyl-2-phenyl-4-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)methyl]cyclopentanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S*,2S*,3S*,4R*)-methyl 3-benzoyl-2-phenyl-4-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)methyl]cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S,3S,4R)-3-benzoyl-2-phenyl-4-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxymethyl]cyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₄
• 分子量: 477.644
• InChiKey: BSWAOLMDHFWJKM-QEGGNFSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸甲酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 反式-查耳酮 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 ferrocenium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-allyl-5-oxo-3,5-diphenyl-4-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)pentanoate 、 (1S*,2S*,3S*,4R*)-methyl 3-benzoyl-2-phenyl-4-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)methyl]cyclopentanecarboxylate 、 (1S,2S,3S,4S)-3-Benzoyl-2-phenyl-4-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yloxymethyl)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联阴离子迈克尔加成/自由基环化：合成功能化环戊烷的一种新的有效策略。

  摘要：

  锂烯醇酸锂的阴离子迈克尔加成与通过SET氧化的自由基5-exo环化的结合产生高度官能化的环戊烷。

  DOI：

  10.1039/b104415j

文献信息

• Tandem anionic Michael addition/radical cyclizations: a new and efficient strategy for the synthesis of functionalized cyclopentanes
  作者：Ullrich Jahn

  DOI：10.1039/b104415j

  日期：——

  The combination of anionic Michael addition of lithium ester enolates with radical 5-exo cyclizations through SET oxidation gives highly functionalized cyclopentanes.

  锂烯醇酸锂的阴离子迈克尔加成与通过SET氧化的自由基5-exo环化的结合产生高度官能化的环戊烷。