3,5-dimethyl-1-propyl-1H-pyrazol-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-propyl-1H-pyrazol-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-propyl-3,5-dimethylpyrazole carbaldehyde；3,5-Dimethyl-1-propyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；3,5-dimethyl-1-propylpyrazole-4-carbaldehyde
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• mdl: MFCD07391243
• 分子量: 166.223
• InChiKey: YPNOCSHNEXPNTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-1-propyl-1H-pyrazol-4-carbaldehyde 在 三甲基氯硅烷 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,2'-{[(3,5-dimethyl-1-propyl-1H-pyrazol-4-yl)methanediyl]di(sulfanediyl)}diethanol
  参考文献：
  名称：

  吡唑甲醛双（2-羟乙基）-二硫缩醛盐酸盐的合成与性能*

  摘要：

  通过在三甲基氯硅烷存在下一系列吡唑甲醛与2-巯基乙醇的反应，已经开发出一种简单的方法来合成水溶性吡唑衍生物，即4- [双（2-（羟乙基硫烷基）甲基]吡唑盐酸盐。当用氨水溶液处理时，吡唑-4-甲醛双（2-羟乙基）二硫缩醛盐酸盐被转化为4- [双（2-羟乙基硫烷基）甲基]吡唑游离碱。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-0927-0
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1-丙基吡唑 、 N,N-二甲基甲酰胺 生成 3,5-dimethyl-1-propyl-1H-pyrazol-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  电子冲击和化学电离作用下吡唑甲醛硫代和二硫代缩醛的裂解

  摘要：

  首次研究了1-取代的3,5-二甲基-1 H-吡唑-4-甲醛二（2-羟乙基）二硫缩醛和硫缩醛的质谱。在电子撞击和化学电离作用下产生的分子离子的主要裂解途径是相似的。双（2-羟乙基）二硫缩醛的分子离子的初步分解涉及消除2-硫烷基乙醇分子并形成相应的1，3-氧杂硫杂环戊烷自由基阳离子。由2-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-4-基）-1,4,6-恶二硫烷衍生的分子离子[ M ] + ·和[ M + H] +的断裂包括八个分子的裂解元杂环和C 4的消除H 9 OS·。吡唑甲醛的杂环中的取代基抑制与醛基有关的分解过程。

  DOI：

  10.1134/s1070428011120116

文献信息

• Selenoacetalyzation of 4-Formylpyrazoles in the Presence of Trimethylchlorosilane
  作者：Lyubov K. Papernaya、Alexandra A. Shatrova、Ekaterina P. Levanova、Alexandr I. Albanov、Lyudmila V. Klyba、Elena V. Rudyakova、Galina G. Levkovskaya

  DOI：10.1002/hc.21113

  日期：2013.11

  The reaction of 3,5-dimethyl-4-formylpyrazoles, bearing various substituents at N-1 atom, with propane-1,3-diselenol and 2-hydroxypropane-1,3-diselenol in the presence of ТМSCl proceeds without heating to chemoselectively give hitherto unknown 2-(pyrazol-4-yl)-1,3-diselenane hydrochlorides in high yields. The latter are easily transformed to the corresponding free bases—2-(pyrazol-4-yl)-1,3-diselenanes

  在 ТМSCl 存在下，在 N-1 原子上带有各种取代基的 3,5-二甲基-4-甲酰基吡唑与丙烷-1,3-二硒醇和 2-羟基丙烷-1,3-二硒醇的反应无需加热即可进行化学选择性以高收率得到迄今未知的 2-(pyrazol-4-yl)-1,3-二硒烷盐酸盐。后者很容易转化为相应的游离碱 - 2-（吡唑-4-基）-1,3-二硒烷。通过 2D HMBC-gp (15N-1H) 技术获得的 2-(pyrazol-4-yl)-1,3-二硒烷中吡唑环的 15N 化学位移表明盐酸盐中的 N-2 原子质子化。
• Fragmentation of pyrazolecarbaldehyde thio- and dithioacetals under electron impact and chemical ionization
  作者：L. V. Klyba、L. K. Papernaya、E. R. Sanzheeva、A. A. Shatrova、E. V. Rudyakova、G. G. Levkovskaya

  DOI：10.1134/s1070428011120116

  日期：2011.12

  1-substituted 3,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde bis(2-hydroxyethyl) dithioacetals and thioacetals were studied for the first time. The main fragmentation pathways of their molecular ions generated under electron impact and chemical ionization were similar. Primary decomposition of the molecular ions of bis(2-hydroxyethyl) dithioacetals involves elimination of 2-sulfanylethanol molecule with formation

  首次研究了1-取代的3,5-二甲基-1 H-吡唑-4-甲醛二（2-羟乙基）二硫缩醛和硫缩醛的质谱。在电子撞击和化学电离作用下产生的分子离子的主要裂解途径是相似的。双（2-羟乙基）二硫缩醛的分子离子的初步分解涉及消除2-硫烷基乙醇分子并形成相应的1，3-氧杂硫杂环戊烷自由基阳离子。由2-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-4-基）-1,4,6-恶二硫烷衍生的分子离子[ M ] + ·和[ M + H] +的断裂包括八个分子的裂解元杂环和C 4的消除H 9 OS·。吡唑甲醛的杂环中的取代基抑制与醛基有关的分解过程。
• Stereochemical behavior of ⁷⁷ Se-¹ H spin-spin coupling constants in pyrazolyl-1,3-diselenanes and 1,2-diselenolane
  作者：Yury Yu. Rusakov、Leonid B. Krivdin、Lyubov K. Papernaya、Alexandra A. Shatrova

  DOI：10.1002/mrc.2863

  日期：2012.2

  stereochemical trends of geminal and vicinal (77)Se-(1)H spin-spin coupling constants has been carried out by means of high-level theoretical calculations in combination with experiment. The marked dihedral angle dependences for both types of couplings accounted for the lone pair effect in the case of geminal coupling constants and the Karplus-type relationship for vicinal couplings have been established

  关于（77）Se-（1）H自旋-和邻位的立体化学趋势，对2-（吡唑-4-基）-1,3-二硒烷的五种衍生物以及相关的1,2-二硒戊烷的构象研究自旋耦合常数是通过高级理论计算结合实验来进行的。在双性偶合常数的情况下，两种类型的偶合都具有明显的二面角依赖性，这说明了孤对效应，并且已经建立了邻位偶合的Karplus型关系，这对于饱和含硒杂环的立体化学分析具有重要意义。
• One-pot microwave-assisted synthesis of 2,5-bis(pyrazol-4-yl)[1,3]thiazolo[5,4-d][1,3]thiazoles from pyrazole-4-carbaldehydes and dithiooxamide
  作者：Lyubov K. Papernaya、Alexandra A. Shatrova、Alexander I. Albanov、Galina G. Levkovskaya、Igor B. Rozentsveig

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.709

  日期：——

  efficient one-pot method for the synthesis of previously unknown of 2,5-bis(pyrazol-4yl)[1,3]thiazolo[5,4-d][1,3]thiazoles has been developed. The method comprises the microwaveassisted reaction of dithiooxamide with pyrazole-4-carbaldehydes followed by oxidation of the initially formed 2,5-dihydro[1,3]thiazolo[5,4-d][1,3]thiazoles with selenium dioxide. 2,5Bis(pyrazol-4-yl)[1,3]thiazolo[5,4-d][1,3]thiazoles

  一种有效的一锅法合成以前未知的 2,5-双 (吡唑-4 基)[1,3] 噻唑并 [5,4-d][1,3] 噻唑。该方法包括二硫代草酰胺与吡唑-4-甲醛的微波辅助反应，然后用二氧化硒氧化最初形成的2,5-二氢[1,3]噻唑并[5,4-d][1,3]噻唑。2,5Bis(pyrazol-4-yl)[1,3]thiazolo[5,4-d][1,3]thiazoles 由 1H、13C 和 15N NMR、IR 光谱和 X 射线衍射数据表征。
• Synthesis, structure, and properties of pyrazole-4-carbaldehyde oximes
  作者：O. S. Attaryan、A. A. Sahakyan、R. A. Tamazyan、A. G. Ayvazyan、G. V. Asratyan

  DOI：10.1134/s1070363212100131

  日期：2012.10

  1-Alkyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde oximes reacted with acetic anhydride to give the corresponding nitriles, which is typical for anti isomers of aldoximes. The anti configuration of 5-methyl-1-propyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde oxime in crystal was unambiguously determined by X-ray analysis.

  1-烷基-1 H-吡唑-4-甲醛甲醛肟与乙酸酐反应生成相应的腈，这对于醛肟的反异构体来说是典型的。通过X射线分析确定了晶体中5-甲基-1-丙基-1 H-吡唑-4-甲醛甲醛的抗构型。