N-benzyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl 2-pyrrolylglyoxamate
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: CHIFBQNYTSRLPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)acetamide 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl 7-[(benzylamino)carbonyl]-1H-pyrrolizine-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 5,6,7-trisubstituted 1H-pyrrolizines

  摘要：

  Crystalline phosphorus ylides are obtained in excellent yields from the 1:1:1 addition reaction between triphenylphosphine, dialkyl acetylenedicarboxylates and strong NH-acids, such as 2-pyrrolylglyoxalate or N-benzyl-2-pyrrolylglyoxamate. These phosphoranes undergo a smooth intramolecular Wittig reaction in boiling toluene to produce 5,6,7-trisubstituted 1H-pyrrolizine derivatives in quantitative yields. Dynamic NMR effects are observed in the H-1 NMR spectra of stabilized ylides 6a and 6d (DeltaG(not equal)=67.6 and 69.5 kJ mol(-1), respectively) and are attributed to restricted rotation around the carbon-carbon partial double bond resulting from conjugation of the ylide moiety with the adjacent carbonyl group. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00525-7
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(benzylamino)-2-oxo-1-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl)-N-(4-methoxyphenyl)benzamide 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到N-benzyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  在基本培养基中，铜催化Passerini和Ugi加合物的氧化裂解，生成α-酮酰胺†

  摘要：

  详细研究了存在碱和碘化铜（I）的Passerini和Ugi加合物的好氧氧化裂解。氧化裂解产生α-酮酰胺，以及来自Passerini和Ugi加合物的酸和酰胺。机理研究表明，该反应通过涉及分子氧的自由基途径进行。用18个O标记的Passerini加合物进行的对照实验证实，分子氧是α-酮酰胺中氧的来源。研究了各种Passerini和Ugi加合物，以探讨取代的影响。总的来说，本研究提供了对强碱性条件下Passerini和Ugi加合物的反应性的认识，以及制备α-酮酰胺的方法。

  DOI：

  10.1039/c9nj03533h

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative cleavage of Passerini and Ugi adducts in basic medium yielding α-ketoamides
  作者：Anirban Ghoshal、Mayur D. Ambule、Revoju Sravanthi、Mohit Taneja、Ajay Kumar Srivastava

  DOI：10.1039/c9nj03533h

  日期：——

  oxidative cleavage of Passerini and Ugi adducts in the presence of base and copper(I) iodide is studied in detail. The oxidative cleavage yields α-ketoamides along with acids and amides from Passerini and Ugi adducts respectively. Mechanistic investigations revealed that the reaction proceeds via a radical pathway involving molecular oxygen. Control experiments with 18O-labeled Passerini adducts confirmed

  详细研究了存在碱和碘化铜（I）的Passerini和Ugi加合物的好氧氧化裂解。氧化裂解产生α-酮酰胺，以及来自Passerini和Ugi加合物的酸和酰胺。机理研究表明，该反应通过涉及分子氧的自由基途径进行。用18个O标记的Passerini加合物进行的对照实验证实，分子氧是α-酮酰胺中氧的来源。研究了各种Passerini和Ugi加合物，以探讨取代的影响。总的来说，本研究提供了对强碱性条件下Passerini和Ugi加合物的反应性的认识，以及制备α-酮酰胺的方法。
• Efficient synthesis of 5,6,7-trisubstituted 1H-pyrrolizines
  作者：Issa Yavari、Mehdi Adib

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00525-7

  日期：2001.7

  Crystalline phosphorus ylides are obtained in excellent yields from the 1:1:1 addition reaction between triphenylphosphine, dialkyl acetylenedicarboxylates and strong NH-acids, such as 2-pyrrolylglyoxalate or N-benzyl-2-pyrrolylglyoxamate. These phosphoranes undergo a smooth intramolecular Wittig reaction in boiling toluene to produce 5,6,7-trisubstituted 1H-pyrrolizine derivatives in quantitative yields. Dynamic NMR effects are observed in the H-1 NMR spectra of stabilized ylides 6a and 6d (DeltaG(not equal)=67.6 and 69.5 kJ mol(-1), respectively) and are attributed to restricted rotation around the carbon-carbon partial double bond resulting from conjugation of the ylide moiety with the adjacent carbonyl group. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.