N-(tert-butyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: NCDRNOMNRJSCLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的羰基化-脱保护反应序列轻松合成伯酰胺和酮酰胺

  摘要：

  在两步反应序列中，已经以高收率获得了各种伯酰胺和酮酰胺。第一个步骤涉及的芳基/烯合成Ñ -叔丁基酰胺和芳基ñ -叔丁基酮酰胺从通过在存在钯催化的羰基的相应的碘化物吨-BuNH 2作为亲核试剂。羰基化之后，使用TBDMSOTf作为试剂选择性切割t- Bu基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.043
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛-D1 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 N-(tert-butyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  在基本培养基中，铜催化Passerini和Ugi加合物的氧化裂解，生成α-酮酰胺†

  摘要：

  详细研究了存在碱和碘化铜（I）的Passerini和Ugi加合物的好氧氧化裂解。氧化裂解产生α-酮酰胺，以及来自Passerini和Ugi加合物的酸和酰胺。机理研究表明，该反应通过涉及分子氧的自由基途径进行。用18个O标记的Passerini加合物进行的对照实验证实，分子氧是α-酮酰胺中氧的来源。研究了各种Passerini和Ugi加合物，以探讨取代的影响。总的来说，本研究提供了对强碱性条件下Passerini和Ugi加合物的反应性的认识，以及制备α-酮酰胺的方法。

  DOI：

  10.1039/c9nj03533h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Double Carbonylation Using Near Stoichiometric Carbon Monoxide: Expedient Access to Substituted ¹³C₂-Labeled Phenethylamines
  作者：Dennis U. Nielsen、Karoline Neumann、Rolf H. Taaning、Anders T. Lindhardt、Amalie Modvig、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo3009337

  日期：2012.7.20

  A novel and general approach for 13C2- and 2H-labeled phenethylamine derivatives has been developed, based on a highly convergent single-step assembly of the carbon skeleton. The efficient incorporation of two carbon-13 isotopes into phenethylamines was accomplished using a palladium-catalyzed double carbonylation of aryl iodides with near stoichiometric carbon monoxide.

  基于高度收敛的碳骨架一步组装，已开发出一种新颖且通用的13 C 2-和2 H标记的苯乙胺衍生物的方法。使用钯催化的具有接近化学计量的一氧化碳的芳基碘化物的双羰基化作用，可以将两个碳13同位素有效地结合到苯乙胺中。
• A phosphine-free Pd catalyst for the selective double carbonylation of aryl iodides
  作者：Verónica de la Fuente、Cyril Godard、Ennio Zangrando、Carmen Claver、Sergio Castillón

  DOI：10.1039/c2cc17124d

  日期：——

  The first phosphine-free Pd-catalysed double carbonylation of aryl iodides is reported as a general and practical method, giving excellent conversions and selectivities for a wide range of aryl iodides and amine nucleophiles under atmospheric CO pressure.

  据报道，芳烃碘化物的第一个无膦的Pd催化双羰基化是一种通用且实用的方法，在大气CO压力下，对于各种芳基碘化物和胺类亲核试剂都具有出色的转化率和选择性。
• Highly Efficient Microwave-Assisted CO Aminocarbonylation with a Recyclable Pd(II)/TPP-β-Cyclodextrin Cross-Linked Catalyst
  作者：Emanuela Calcio Gaudino、Diego Carnaroglio、Katia Martina、Giovanni Palmisano、Andrea Penoni、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1021/op5003374

  日期：2015.4.17

  The incorporation of the carbonyl moiety into organic molecules using a three-component matrix, including carbon monoxide, an organic halide, and a nucleophilic component, offers a simple and versatile approach to the formation of carboxylic acids, anhydrides, esters, amides, and ketones. The design of a sustainable synthetic protocol for aminocarbonylation can be efficiently accomplished using a multifaceted

  使用三组分基质（包括一氧化碳，有机卤化物和亲核组分）将羰基部分掺入有机分子，为形成羧酸，酸酐，酯，酰胺和酮提供了一种简单而通用的方法。氨基羰基化的可持续合成方案的设计可以使用结合了固态绿色催化剂和合适的使能技术的多方面策略有效完成。在微波反应器中在压力下安全和协同使用一氧化碳可能会在氨基羰基化反应中产生技术突破。而且，
• Transition Metal‐Free N−S Bond Cleavage and C−N Bond Activation of Ugi‐Adducts for Rapid Preparation of Primary Amides and α‐Ketoamides
  作者：Chao Liu、Johan Van der Eycken、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.202301541

  日期：2023.9.21

  combination of an Ugi-4CR and a transition metal-free selective N−S bond cleavage and C−N bond activation, diverse primary amides and α-ketoamides were simultaneously obtained in a highly efficient, rapid, and step-economical manner. The reaction features broad substrate scope, excellent functional-group tolerance, and exclusive selectivity. Primary amides derived from the pharmaceuticals probenecid and febuxostat

  通过Ugi-4CR和无过渡金属的选择性N−S键断裂和C−N键活化的结合，以高效、快速、经济的方式同时获得多种伯酰胺和α-酮酰胺。该反应具有广泛的底物范围、优异的官能团耐受性和独特的选择性。还制备了衍生自药物丙磺舒和非布索坦的伯酰胺。
• Copper-catalyzed oxidative cleavage of Passerini and Ugi adducts in basic medium yielding α-ketoamides
  作者：Anirban Ghoshal、Mayur D. Ambule、Revoju Sravanthi、Mohit Taneja、Ajay Kumar Srivastava

  DOI：10.1039/c9nj03533h

  日期：——

  oxidative cleavage of Passerini and Ugi adducts in the presence of base and copper(I) iodide is studied in detail. The oxidative cleavage yields α-ketoamides along with acids and amides from Passerini and Ugi adducts respectively. Mechanistic investigations revealed that the reaction proceeds via a radical pathway involving molecular oxygen. Control experiments with 18O-labeled Passerini adducts confirmed

  详细研究了存在碱和碘化铜（I）的Passerini和Ugi加合物的好氧氧化裂解。氧化裂解产生α-酮酰胺，以及来自Passerini和Ugi加合物的酸和酰胺。机理研究表明，该反应通过涉及分子氧的自由基途径进行。用18个O标记的Passerini加合物进行的对照实验证实，分子氧是α-酮酰胺中氧的来源。研究了各种Passerini和Ugi加合物，以探讨取代的影响。总的来说，本研究提供了对强碱性条件下Passerini和Ugi加合物的反应性的认识，以及制备α-酮酰胺的方法。