4-methyl-5-(thiophen-2-yl)thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-5-(thiophen-2-yl)thiazole
• 英文别名: 4-Methyl-5-thiophen-2-yl-1,3-thiazole；4-methyl-5-thiophen-2-yl-1,3-thiazole
• 化学式: C₈H₇NS₂
• 分子量: 181.282
• InChiKey: XAOSPDLUZSOPKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 、 4-甲基噻唑 在 Pd(opiv)2 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到4-methyl-5-(thiophen-2-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Reigoselective Arylation of Thiazole Derivatives at 5-Position via Pd Catalysis under Ligand-Free Conditions

  摘要：

  An efficient regioselective arylation of thiazole derivatives via Pd-catalyzed C-H activation is reported. The transformation was hypothesized through a Pd(0/II) catalytic cycle in the absence of special ligand sets. This method provided an efficient process to direct arylation of thiazoles at the 5-position.

  DOI：

  10.1021/ol4027073

文献信息

• Direct C-H bond (Hetero)arylation of thiazole derivatives at 5-position catalyzed by N-heterocyclic carbene palladium complexes at low catalyst loadings under aerobic conditions
  作者：Bei-Bei Ma、Xiao-Bing Lan、Dong-Sheng Shen、Feng-Shou Liu、Chang Xu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.06.016

  日期：2019.10

  synthesis of 5-(hetero)arylated thiazole derivatives via an N-heterocyclic carbene palladium (Pd-NHC) complex catalyzed direct C-H arylation reaction. Utilization of this methodology, the arylation of substituted thiazoles with (hetero)aryl bromides efficiently proceeded at low catalyst loading (0.1–0.05 mol%) and under aerobic conditions. A variety of (hetero)aryl bromides, even some strongly deactivated

  已经开发了一种高效且实用的方案，用于通过N-杂环卡宾钯（Pd-NHC）络合物催化的直接CH芳基化反应合成5-（杂）芳基噻唑衍生物。利用这种方法，在低催化剂负载量（0.1–0.05 mol％）和好氧条件下，取代的噻唑与（杂）芳基溴化物的芳基化反应有效进行。在最佳反应条件下，各种具有广泛官能团的（杂）芳基溴化物，甚至一些高度失活或高度拥挤的（杂）芳基溴化物均相容。在所有情况下，目标产品的产量均中等至定量。