1-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)-1-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole；3-trifluoromethyl-1-phenyl-5-(thien-2-yl)-1H-pyrazole；1-phenyl-3-trifluoromethyl5-(2'-thienyl)pyrazole；5-(2-thienyl)-1-phenyl-3-trifluoromethylpyrazole；1-Phenyl-3-(trifluoromethyl)-5-(2-thienyl)-1H-pyrazole；1-phenyl-5-thiophen-2-yl-3-(trifluoromethyl)pyrazole
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂S
• 分子量: 294.3
• InChiKey: OTOTYKXIIUSIST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-trifluoromethylpyrazoles via trifluoromethylation/cyclization of α,β-alkynic hydrazones using a hypervalent iodine reagent

  摘要：

  已建立一种温和高效的方法，通过使用高价碘试剂对α，β-炔基腙酮进行三氟甲基化/环化反应合成3-三氟甲基吡唑。

  DOI：

  10.1039/c4cc01280a

文献信息

• Synthesis of fluorinated heterocycles
  作者：Joseph C. Sloop、Carl L. Bumgardner、W.David Loehle

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00221-x

  日期：2002.12

  Selected 1,3-diketones having a trifluoromethyl group and/or a fluorine in the 2-position were condensed with aromatic hydrazines, hydroxylamine, urea, thiourea, guanidine, and substituted anilines producing pyrazoles, isoxazoles, pyrimidines, and quinolines, respectively, in yields ranging from 27 to 87%.

  将选定的在2位具有三氟甲基和/或氟的1,3-二酮与芳族肼，羟胺，尿素，硫脲，胍和取代的苯胺缩合，分别生成吡唑，异恶唑，嘧啶和喹啉。产率从27％到87％。
• The reaction between hydrazines and β-dicarbonyl compounds: proposal for a mechanism
  作者：Shiv P Singh、Dalip Kumar、Hitesh Batra、Rajesh Naithani、Isabel Rozas、José Elguero

  DOI：10.1139/v00-104

  日期：2000.8.1

  The reaction between aryl or heteroarylhydrazines with fluorinated β-diketones (CF3COCH2COR) yields a variety of 3-, 5-, and 3,5-trifluoromethylpyrazoles and 5-trifluoromethyl-5-hydroxy-Δ2-pyrazoli...

  芳基或杂芳基肼与氟化 β-二酮 (CF3COCH2COR) 之间的反应生成各种 3-、5- 和 3,5-三氟甲基吡唑和 5-三氟甲基-5-羟基-Δ2-吡唑...
• Trifluoromethyl-substituted pyridyl- and pyrazolylboronic acids and esters: synthesis and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Kate M. Clapham、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce、Brian Tarbit

  DOI：10.1039/b901024f

  日期：——

  allows for further cross-couplings to yield tetra-substituted pyrazolyl derivatives (Scheme 5). X-Ray crystal structures are reported for selected pyridylboronic acids, pyrazolylboronic esters and derived trifluoromethyl-substituted heterobiaryl systems. These multi-ring CF3-substituted systems are of interest as building blocks for drug discovery and materials chemistry.

  三氟甲基取代的吡啶基硼酸和吡唑基硼酸酯的合成通过锂化-硼化方法进行了描述（方案1、3和4）。提出了他们的钯催化的杂芳基卤化物交叉偶联的研究。由此获得CF 3取代的芳基/杂芳基-吡啶（51-98％的收率）。类似的交叉偶联产生了杂芳基-3-（三氟甲基）吡唑（60-85％的收率）。吡唑基硼酸酯的均偶联通过加入甲酸钾，尽管观察到竞争的原去硼。所选4位的卤化吡唑偶联产物允许进一步的交叉偶联以产生四取代的吡唑基衍生物（方案5）。报道了选定的吡啶基硼酸，吡唑基硼酸酯和衍生的三氟甲基取代的杂联芳基系统的X射线晶体结构。这些多环CF 3取代的体系作为药物发现和材料化学的基础材料而受到关注。
• Regioselective Synthesis of Trifluoromethyl Group Substituted Pyrazole Derivatives from 1-Aryl-3,4,4,4-tetrafluoro-2-buten-1-ones
  作者：Shoji Hara、Keisuke Sano

  DOI：10.3987/com-09-s(s)26

  日期：——

  Trifluoromethyl group substituted pyrazole derivatives were prepared from hydrazines and 1-aryl-3,4,4,4-tetrafluoro-2-buten-1-ones obtained by the deoxyfluorination of beta-diketones. The reaction proceeded regioselectively and 5-aryl-3-trifluoromethyl-1 -phenyl-1H-pyrazole was obtained from phenylhydrazine. On the other hand, when methylhydrazine was used, 3-aryl-5-trifluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole was selectively formed.
• MICETICH, R. G.;RASTOGI, R. B.
  作者：MICETICH, R. G.、RASTOGI, R. B.

  DOI：——

  日期：——