(+/-)-tert-butyl 5-(4-hydroxyphenyl)hexahydro-2H-3a,6-epoxybenzo[d]isothiazole-2-carboxylate 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-tert-butyl 5-(4-hydroxyphenyl)hexahydro-2H-3a,6-epoxybenzo[d]isothiazole-2-carboxylate 1,1-dioxide
• 英文别名: tert-butyl (1S,5S,7R,8R)-8-(4-hydroxyphenyl)-4,4-dioxo-10-oxa-4lambda6-thia-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-3-carboxylate；tert-butyl (1S,5S,7R,8R)-8-(4-hydroxyphenyl)-4,4-dioxo-10-oxa-4λ6-thia-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆S
• 分子量: 381.45
• InChiKey: QCMGJWZHTMPOJR-BSXFFOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 、 (+/-)-tert-butyl 3,6,7,7a-tetrahydro-2H-3a,6-epoxybenzo[d]isothiazole-2-carboxylate 1,1-dioxide 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 4-甲氧基苯酚 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以89%的产率得到(+/-)-tert-butyl 5-(4-hydroxyphenyl)hexahydro-2H-3a,6-epoxybenzo[d]isothiazole-2-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过还原-Heck、复分解-封存方案合成环氧苯并[d]异噻唑 1,1-二氧化物。

  摘要：

  已经开发出一种原子经济的纯化方案，通过开环易位聚合 (ROMP) 进行溶液相处理来合成三环磺内酰胺。这种无需色谱法的方法可以方便地分离还原性 Heck 产物，并通过涉及复分解催化剂和带有催化剂的硅表面的封存来回收过量的起始材料。

  DOI：

  10.1039/c1cc12503f