双(三氟乙酰基)伯氨喹 | 93245-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 双(三氟乙酰基)伯氨喹
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-N-<4-<(6-methoxy-5-(trifluoroacetyl)-8-quinolinyl)amino>pentyl>acetamide
• 英文别名: Btfap；2,2,2-trifluoro-N-[4-[[6-methoxy-5-(2,2,2-trifluoroacetyl)quinolin-8-yl]amino]pentyl]acetamide
• CAS: 93245-26-2
• 化学式: C₁₉H₁₉F₆N₃O₃
• 分子量: 451.369
• InChiKey: VSDMXAGXMXWTKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(三氟乙酰基)伯氨喹 、 sodium hydroxide 、 甲醇 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MCCHESNEY, J. D.;GUPTA, R. C., PHARM. RES., 1985, N 1, 46-49

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  伯氨喹 、 三氟乙酸酐 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JOHNSON, J. L.;WORTH, D. F.;COLBRY, N. L.;WERBEL, L. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 4, 1093-1096

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on 8-aminoquinoline 1-oxide antimalarial agents
  作者：Judith L. Johnson、Donald F. Worth、Normal L. Colbry、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1002/jhet.5570210434

  日期：1984.7

  been explored in an effort to obtain a less toxic, curative, antimalarial drug. Several side chain N-oxide analogs (2b, 3b) were prepared as well as the ring N-oxide of primaquine with both amines trifluoroacetylated (13). All attempts to deblock this material failed. Trifluoroacetylation of primaquine also yielded the novel acyl analog 12 which had curative activity versus P. cynomolgi in the monkey

  已经研究了与伯氨喹有关的8-氨基喹啉的N-氧化物的合成，以努力获得毒性较小，可治愈的抗疟药。制备了几种侧链N-氧化物类似物（2b，3b），以及具有两种胺被三氟乙酰化的伯氨喹的环N-氧化物（13）。所有尝试对该材料进行解块的尝试均失败。伯氨喹的三氟乙酰化作用还产生了新型的酰基类似物12，它与猴中的食蟹猴相比具有治疗活性，大约等于伯氨喹。